L-阿拉伯-L-甘露-九酸,4,8-脱水-2,6,9-三脱氧-2,6-二甲基-4-C-甲基-,7-[(2E,4S)-4-羟基-2-癸烯酸酯] | 177182-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: L-阿拉伯-L-甘露-九酸,4,8-脱水-2,6,9-三脱氧-2,6-二甲基-4-C-甲基-,7-[(2E,4S)-4-羟基-2-癸烯酸酯]
• 英文名称: botcineric acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-hydroxy-3-[(2S,3S,4S,5R,6S)-3-hydroxy-5-[(E,4S)-4-hydroxydec-2-enoyl]oxy-2,4,6-trimethyloxan-2-yl]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 177182-59-1
• 化学式: C₂₂H₃₈O₈
• 分子量: 430.539
• InChiKey: CIZAXJJDWVUEEL-AFQFPRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-阿拉伯-L-甘露-九酸,4,8-脱水-2,6,9-三脱氧-2,6-二甲基-4-C-甲基-,7-[(2E,4S)-4-羟基-2-癸烯酸酯] 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到homobotcinin E
  参考文献：
  名称：

  Botcinins A 和 B 的全合成和修正结构的确认

  摘要：

  - 从聚氧四氢吡喃中间体 15 开始，通过形成肉毒杆菌酸 (12 ) 和肉毒杆菌酸 (13)。通过全合成，揭示了三个实际关系，即 (i) botcinin A (1) 的结构与天然化合物的修改结构相同，以前假定为 3-O-乙酰基-2-表肉毒杆菌素 (5)，(ii) 肉毒杆菌素 B (2) 的结构与修改后的天然化合物结构相同，它应该是 3-O-乙酰基-2-表肉毒杆菌素 (6)，和 (iii)以前假定为 2-epihomobotcininide (8) 的天然化合物的结构必须修改为homobotcinin E (4)。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)52
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-阿拉伯-L-甘露-九酸,4,8-脱水-2,6,9-三脱氧-2,6-二甲基-4-C-甲基-,7-[(2E,4S)-4-羟基-2-癸烯酸酯]
  参考文献：
  名称：

  肉毒杆菌酸及其衍生物的不对称全合成：肉毒杆菌内酯结构的合成修订

  摘要：

  得到了立体选择性的植物酸，植物酸甲酯，3- O-乙酰基植物酸甲酯，植物酸和植物素E的全合成。这些化合物的结构已通过它们的全合成明确确定，并已通过肉毒杆菌内酯，4- O-甲基肉毒酚，3- O-乙酰基-5- O-甲基肉毒杆菌素，高肉毒酚和2-表肉毒酚内酯的修饰结构进行鉴定，分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.108