ethyl 3-((2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)sulfonyl)propanoate | 1504589-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-((2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)sulfonyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]sulfonylpropanoate；ethyl 3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]sulfonylpropanoate
• CAS: 1504589-16-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆S
• mdl: MFCD27419828
• 分子量: 280.342
• InChiKey: LXYOCRPUALFFPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 3-ETHOXY-3-OXOPROPYLZINC BROMIDE 在 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-triethylenediamine-bis(sulfur dioxide) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.28h， 以34%的产率得到ethyl 3-((2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)sulfonyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  由有机锌试剂，DABSO和烷基卤化物合成砜

  摘要：

  有机锌试剂与SO2替代DABSO反应，然后将得到的亚磺酸锌盐原位烷基化，得到砜。该转化具有广泛的范围，并且与药用化学相关性的多种结构基序兼容，包括腈，仲氨基甲酸酯和含氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol4031233

文献信息

• Synthesis of Sulfones from Organozinc Reagents, DABSO, and Alkyl Halides
  作者：Benjamin N. Rocke、Kevin B. Bahnck、Michael Herr、Sophie Lavergne、Vincent Mascitti、Christian Perreault、Jana Polivkova、Andrei Shavnya

  DOI：10.1021/ol4031233

  日期：2014.1.3

  Organozinc reagents react with the SO2 surrogate DABSO, and the resulting zinc sulfinate salts are alkylated in situ to afford sulfones. This transformation has a broad scope and is compatible with a wide range of structural motifs of medicinal chemistry relevance including nitrile, secondary carbamates, and nitrogen-containing heterocycles.

  有机锌试剂与SO2替代DABSO反应，然后将得到的亚磺酸锌盐原位烷基化，得到砜。该转化具有广泛的范围，并且与药用化学相关性的多种结构基序兼容，包括腈，仲氨基甲酸酯和含氮杂环。