(R)-6-butyl-6-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1097690-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-butyl-6-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(2R)-2-butyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydropyran-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1097690-01-1
• 化学式: C₁₅H₂₃F₃O₆S
• 分子量: 388.405
• InChiKey: YWMWWUFWDMYCID-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-butyl-6-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 3-ETHOXY-3-OXOPROPYLZINC BROMIDE 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以26.3 mg的产率得到ethyl 3-{(R)-6-butyl-6-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  制备琥珀酸盐的新途径

  摘要：

  通过氧化裂解由内酯制备的二氢吡喃，通过乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯和高烯醇锌的偶联，方便地合成结构中具有甲酰基的叔羟基的琥珀酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083140
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 (R)-6-butyl-6-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以30.3 mg的产率得到(R)-6-butyl-6-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  制备琥珀酸盐的新途径

  摘要：

  通过氧化裂解由内酯制备的二氢吡喃，通过乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯和高烯醇锌的偶联，方便地合成结构中具有甲酰基的叔羟基的琥珀酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083140

文献信息

• A New Route for the Preparation of Succinates
  作者：Takeshi Shimizu、Katsunori Murakoshi、Koji Yasui、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1055/s-0028-1083140

  日期：——

  Succinates of the tertiary hydroxy group having a formyl group in the structure were conveniently synthesized by oxidative cleavage of dihydropyrans prepared from lactones via coupling of ketene acetal triflates and zinc homoenolates.

  通过氧化裂解由内酯制备的二氢吡喃，通过乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯和高烯醇锌的偶联，方便地合成结构中具有甲酰基的叔羟基的琥珀酸酯。