(S)-3-methyl-4-oxo-4-(p-tolyl)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-methyl-4-oxo-4-(p-tolyl)butanenitrile
• 英文别名: (3S)-3-methyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: UOZDCPBRDBVWRK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  CH3CHC(C6H4-4-CH3)OOCCH3 在 甲醇 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-3-methyl-4-oxo-4-(p-tolyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  从 (Z/E)-三取代烯醇乙酸酯对映体和非对映体富集酶法合成 1,2,3-多取代环丙烷

  摘要：

  在自然和合成化学中，立体选择性[2 + 1]环丙烷化是合成手性环丙烷最普遍的策略，手性环丙烷是药物和生物活性天然产物中的一类关键药效基团。立体选择性[2 + 1]环丙烷化是有机化学家研究最广泛的反应之一，很大程度上依赖于立体定义的烯烃的使用，这可能需要复杂的实验室合成或繁琐的分离以确保高立体选择性。在这里，我们报道了源自细菌细胞色素 P450 的工程血红素蛋白，无论所用烯烃底物的立体纯度如何，它都能催化手性 1,2,3-多取代环丙烷的合成。细胞色素 P450 BM3变体 P411-INC-5185 仅将 ( Z )-烯醇乙酸酯转化为对映体和非对映体富集的环丙烷，并在模型反应中使用整个大肠杆菌细胞提供立体纯度为 98% 的剩余 ( E )-烯醇乙酸酯。 P411-INC-5185 进一步经过单突变改造，能够以高水平的对映选择性将 ( E )-烯醇乙酸酯生物转化为 α-支化酮，同时以优异的活性和选择性催化

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04870