3-propylbicyclo[1.1.1]pentane-1-carbonyl chloride | 271768-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3-propylbicyclo[1.1.1]pentane-1-carbonyl chloride
• 英文别名: InChI=1/C9H13ClO/c1-2-3-8-4-9(5-8,6-8)7(10)11/h2-6H2,1H
• CAS: 271768-24-2
• 化学式: C₉H₁₃ClO
• 分子量: 172.655
• InChiKey: LJBLLIQWZHSOFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propylbicyclo[1.1.1]pentane-1-carbonyl chloride 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-β-chloro-4-(3-butylbicyclo[1.1.1]pent-1-yl)-α-(3-propylbicyclo[1.1.1]pent-1-yl)styrene
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊烷衍生物桥头处的镍和钯催化的交叉偶联反应-方便获得含有双环[1.1.1]戊烷部分的液晶化合物

  摘要：

  有机碘化物 7a-s 在 [1.1.1] 推进烷 (2) 上的自由基加成反应，然后是卤素-锂交换和与氯化锌的金属转移，以及将格利雅试剂添加到 2，提供了各种 3-取代双环[1.1.1]pentyl-1-magnesium (14) 和-zinc (19) 衍生物。后者在 NiCl2dppe、Pd(PPh3)4 或 PdCl2(dppf) 催化下与各种烯基、芳基和联芳基卤化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到许多 1,3-二取代的双环 [1.1.1] 戊基衍生物 17 、20和23，其中一些表现出液晶性质，产率中等至非常好。偶联产物 20ca、23ab、23ae、23ff 和 23fg 已进一步转化为双环 [1.1.1] 戊基衍生物 32、24ab、24ae、27ff 和 27fg，分别带有炔基、氰基和/或烯基.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1137::aid-ejoc1137>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-3-propylbicyclo[1.1.1]pentane 在 草酰氯 、 叔丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-propylbicyclo[1.1.1]pentane-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊烷衍生物桥头处的镍和钯催化的交叉偶联反应-方便获得含有双环[1.1.1]戊烷部分的液晶化合物

  摘要：

  有机碘化物 7a-s 在 [1.1.1] 推进烷 (2) 上的自由基加成反应，然后是卤素-锂交换和与氯化锌的金属转移，以及将格利雅试剂添加到 2，提供了各种 3-取代双环[1.1.1]pentyl-1-magnesium (14) 和-zinc (19) 衍生物。后者在 NiCl2dppe、Pd(PPh3)4 或 PdCl2(dppf) 催化下与各种烯基、芳基和联芳基卤化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到许多 1,3-二取代的双环 [1.1.1] 戊基衍生物 17 、20和23，其中一些表现出液晶性质，产率中等至非常好。偶联产物 20ca、23ab、23ae、23ff 和 23fg 已进一步转化为双环 [1.1.1] 戊基衍生物 32、24ab、24ae、27ff 和 27fg，分别带有炔基、氰基和/或烯基.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1137::aid-ejoc1137>3.0.co;2-2

表征谱图