tert-butyl 2-(2-oxo-2H-pyran-3-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1256469-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-oxo-2H-pyran-3-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-oxopyran-3-yl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1256469-42-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: JRXPLEJQSQGKJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2H-pyran-3-yl trifluoromethanesulfonate 、 1-Boc-吡咯-2-硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到tert-butyl 2-(2-oxo-2H-pyran-3-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Access to 3-Substituted 2-Pyrones.

  摘要：

  The development of a modular synthesis of 3-substituted-2-pyrones is described The attainment of this strategy hinges on a new electrophilic pyrone derivative which can be readily prepared on a multigram scale and which performs very competently in metal-catalyzed cross-coupling reactions with a variety of nucleophiles

  DOI：

  10.1021/jo101843a

文献信息

• A Concise Access to 3-Substituted 2-Pyrones.
  作者：Frédéric Frébault、Maria Teresa Oliveira、Eckhard Wöstefeld、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jo101843a

  日期：2010.11.19

  The development of a modular synthesis of 3-substituted-2-pyrones is described The attainment of this strategy hinges on a new electrophilic pyrone derivative which can be readily prepared on a multigram scale and which performs very competently in metal-catalyzed cross-coupling reactions with a variety of nucleophiles