苯并[h]喹啉1-氧化物 | 17429-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯并[h]喹啉1-氧化物
• 中文别名: 3-甲氧基-环己酮
• 英文名称: 3-methoxycyclohexanone
• 英文别名: 3-methoxycyclohexan-1-one
• CAS: 17429-00-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD16039579
• 分子量: 128.171
• InChiKey: VYUKCVLHGXBZDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76.5-77 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[h]喹啉1-氧化物 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  一锅法催化环己酮脱氢成酚和氧化性Heck偶联：香豆素的简便合成方法。

  摘要：

  通过Pd（II）催化的脱氢-氧化Heck环化过程已经开发出了导致高度功能化香豆素的一锅法反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc41296b
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-三甲氧基环己烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以84%的产率得到苯并[h]喹啉1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下乙缩醛的温和微波辅助水解

  摘要：

  摘要 在微波辐射下，在无溶剂条件下用水润湿硅胶负载的甲苯磺酸吡啶可以有效地水解缩醛。该方法高效且温和，对酸敏感的 3-羟基缩醛和 3-甲氧基缩醛可在几分钟内以良好的产率水解。

  DOI：

  10.1081/scc-200036616

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE TO TREAT HISTAMINE H3 RELATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS AU RÉCEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013027001A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides compounds of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, m, n, p, q, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, X1, X2, X3, X4, A1 and L1, are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（1）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、m、n、p、q、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X1、X2、X3、X4、A1和L1如规范中所定义，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Triazolium Salts as Appropriate Catalytic Scaffolds for 1,4-Additions to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Ielyzaveta Bratko、Gregorio Guisado-Barrios、Isabelle Favier、Sonia Mallet-Ladeira、Emmanuelle Teuma、Eduardo Peris、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/ejoc.201301220

  日期：2014.4

  containing a rigid dihydroanthracenyl skeleton are suitable precursors for both organometallic and organo-based catalysts. A Rh–carbene complex and the triazolium salt efficiently catalyzed the 1,4-additions of C- and heterodonor reagents to α,β-unsaturated carbonyl substrates, respectively.

  含有刚性二氢蒽基骨架的 1,2,3-三唑衍生物是有机金属和有机基催化剂的合适前体。Rh-卡宾配合物和三唑鎓盐分别有效地催化 C-和杂供体试剂与 α,β-不饱和羰基底物的 1,4-加成反应。
• Synthesis of Bridged Azacycles and Propellanes via Nitrene/Alkyne Cascades
  作者：Qinxuan Wang、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00798

  日期：2020.4.17

  nitrene tether showed that 7-membered rings were the maximum ring size to be formed by nitrene attack on the alkyne. Examples incorporating stereocenters on the carbonazidate’s tether induced diasteroselectivity in the formation of the bridged ring and two new stereocenters. Additionally, propellanes containing aminals, hemiaminals, and thioaminals formed from the bridged azacycles in the same reaction via

  提出了一种氮/炔级联反应，该反应终止于C–H键的插入，从而从碳叠氮化物形成官能化的桥连氮杂环。由于最初的Huisgen环化作用，与氨基磺酸酯的使用相比，氨基磺酸酯主要以内消旋的方式发生反应，因此所有碳叠氮化物均以exo方式与炔烃反应。还研究了具有不同环尺寸以及不同芳基和杂芳基的底物。氮烯系链的变化表明，七元环是氮炔对炔烃的攻击所形成的最大环尺寸。在碳氮酸盐的系链上结合立体中心的例子在桥接环和两个新的立体中心的形成中引起非对映选择性。此外，含有螺旋藻，半缩醛，
• Application of High Pressure Induced by Water-freezing to the Michael Reaction of Alcohols with α,β-Enones
  作者：Yujiro Hayashi、Koichi Nishimura

  DOI：10.1246/cl.2002.296

  日期：2002.3

  High pressure (about 200 MPa), which was realized by freezing water in a sealed autoclave, has been successfully applied to a high-yield Michael reaction of alcohols and α,β-unsaturated ketones in the presence of a catalytic amount of DMAP and LiClO4. Only a moderate yield was obtained under atmospheric pressure.

  在高压（约200 MPa）条件下，通过在密闭高压釜中冷冻水，已成功应用于醇与α,β-不饱和酮在催化量DMAP和LiClO4存在下的高效Michael反应。在大气压下仅获得了中等产率。
• Catalytic behavior of melamine glyoxal resin towards consecutive oxidation and oxy-Michael addition
  作者：Mohd. Bismillah Ansari、Eko Adi Prasetyanto、Jun Lee、Sang-Eon Park

  DOI：10.1007/s11164-010-0169-7

  日期：2010.11

  Synthesis of melamine glyoxal resin involves a catalyst-free, one pot reaction between melamine and glyoxal in DMF. The synthesized resins have a similar morphological arrangement to that of layered materials as depicted by their XRD pattern and Raman spectra. The catalytic behavior of melamine glyoxal resin (MGR) have been studied in allylic oxidation of cyclohexene and simultaneous Michael addition. The MGR/solvent/O2 oxidant system can be regarded as a metal-free, additive-free, cost-effective and environmentally benign catalytic system. The oxidative behavior of MGR is attributed to its ability to generate in situ organic peroxide species during the course of reaction. Generation of peroxide species is confirmed by the KI/starch test and further confirmed by the complete suppression effect of TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl) over oxidation. The activity for Michael addition can be attributed to the presence of a higher content of nitrogen atoms, which serves as the active site. In oxidation, 28.1% conversion of cyclohexene with 37.19 and 62.81% selectivities for cyclohexenol and cyclohexenone were observed, respectively. In consecutive oxidation and oxy-Michael addition, 31.5% conversion of cyclohexene was observed with selectivities of 61.6% for cyclohexenone and 38.4% for alkoxy product.

  美菱氨乙醛树脂的合成涉及在DMF中进行无催化剂的一锅反应，反应物为美菱氨和乙醛。合成的树脂在形态上与分层材料相似，这一点可以通过其XRD图谱和拉曼光谱得到印证。美菱氨乙醛树脂（MGR）的催化行为在环己烯的烯丙氧化和同时的迈克尔加成反应中得到了研究。MGR/溶剂/O2氧化剂体系可视为一种无金属、无添加剂、经济有效且对环境友好的催化体系。MGR的氧化性行为归因于其在反应过程中生成原位有机过氧化物的能力。过氧化物的生成通过KI/淀粉试验得到了确认，并且通过TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）对氧化的完全抑制效果进一步确认。迈克尔加成的活性可归因于氮原子的含量较高，这些氮原子作为活性位点。在氧化反应中，观察到环己烯转化率为28.1%，其对环己醇和环己酮的选择性分别为37.19%和62.81%。在连续的氧化和氧-迈克尔加成反应中，观察到环己烯的转化率为31.5%，其对环己酮的选择性为61.6%，对烷氧产物的选择性为38.4%。