(R)-1-phenyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethan-1-one | 1337999-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: (R)-1-phenyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethanone；1-phenyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethanone；2-[(2R)-oxolan-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1337999-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FWCSGYRIUWCYDP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-hydroxy-1-phenylhex-2-en-1-one 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(R)-1-phenyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过双功能有机催化剂通过分子内的氧-迈克尔加成 反应合成不对称的苯并二氢呋喃†

  摘要：

  基于金鸡纳生物碱-脲的双官能有机催化剂通过分子内的氧-迈克尔加成反应促进了苯并二氢吡喃衍生物的催化不对称合成。带有容易获得的（E）-α，β-不饱和酮或硫酯部分的酚衍生物是用于标题转化的有用底物。该方法代表了以高收率容易地合成各种光学活性2-取代的苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1039/c3ob41938j

文献信息

• Asymmetric Cycloetherification by Bifunctional Organocatalyst
  作者：Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1055/s-0036-1591592

  日期：2018.11

  synthesis could be effectively performed via kinetic resolution using ζ-hydroxyenone containing a secondary alcohol moiety using a chiral phosphoric acid catalyst. Attempts to obtain enantiomerically enriched tetrahydrofuran derivatives via an intramolecular oxy-Michael addition reaction of ε-hydroxyenone is discussed. Despite previous difficulties associated with the asymmetric induction of this reaction

  作为第26届法日医学与精细化学研讨会特别部分的一部分出版 抽象的 尝试通过分子内氧基获得对映体富集的四氢呋喃衍生物讨论了ε-羟基烯酮的-Michael加成反应。尽管先前存在与该反应的不对称诱导相关的困难，该困难甚至可以在没有催化剂的情况下进行，但是使用衍生自金鸡纳生物碱的双官能有机催化剂实现了高效的不对称诱导。该反应可以扩展至ζ-羟基烯酮以产生具有高ee的旋光性四氢吡喃衍生物。在这些反应中，重要的是将双官能有机催化剂中的温和的酸性和碱性位点适当地布置在催化剂的分子骨架内。高性能的不对称感应依赖于催化剂对底物的亲和力，这起了重要作用。 尝试通过分子内氧基获得对映体富集的四氢呋喃衍生物讨论了ε-羟基烯酮的-Michael加成反应。尽管先前存在与该反应的不对称诱导相关的困难，该困难甚至可以在没有催化剂的情况下进行，但是使用衍生自金鸡纳生物碱的双官能有机催化剂实现了高效的不对称诱导。该反应可以扩展
• Asymmetric Cycloetherifications by Bifunctional Aminothiourea Catalysts: The Importance of Hydrogen Bonding
  作者：Keisuke Asano、Seijiro Matsubara、Yukihiro Fukata、Ryota Miyaji、Takaaki Okamura

  DOI：10.1055/s-0032-1316920

  日期：——

  prevalent in many natural products and bioactive compounds. In addition, a number of them are important synthetic intermediates. Thus, the synthesis of such structures is a significant goal in the field of organic chemistry. However, the development of catalytic asymmetric cycloetherification for the straightforward synthesis of these compounds remains a challenge. In this study, we propose the use of aminothiourea

  摘要 手性氧杂环骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性化合物中。另外，它们中的许多是重要的合成中间体。因此，这种结构的合成是有机化学领域的重要目标。然而，开发用于直接合成这些化合物的催化不对称环醚化仍然是一个挑战。在这项研究中，我们建议使用氨基硫脲催化作为完成这一挑战的有效方法。本文使用由双官能氨基硫脲催化剂介导的分子内氧基-迈克尔加成证明了手性氧杂环包括四氢呋喃，四氢吡喃和1，3-二氧戊环的不对称合成。 手性氧杂环骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性化合物中。另外，它们中的许多是重要的合成中间体。因此，这种结构的合成是有机化学领域的重要目标。然而，开发用于直接合成这些化合物的催化不对称环醚化仍然是一个挑战。在这项研究中，我们建议使用氨基硫脲催化作为完成这一挑战的有效方法。本文使用由双官能氨基硫脲催化剂介导的分子内氧基-迈克尔加成证明了手性氧杂环包括四氢呋喃，四氢吡喃和1，3-二氧戊环的不对称合成。
• Asymmetric Catalysis via Cyclic, Aliphatic Oxocarbenium Ions
  作者：Sunggi Lee、Philip S. J. Kaib、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b11993

  日期：2017.2.15

  A direct enantioselective synthesis of substituted oxygen heterocycles from lactol acetates and enolsilanes has been realized using a highly reactive and confined imidodiphosphorimidate (IDPi) catalyst. Various chiral oxygen heterocycles, including tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, oxepanes, chromans, and dihydrobenzofurans, were obtained in excellent enantioselectivities by reacting the corresponding

  已经使用高反应性和受限的亚胺二磷亚胺酯 (IDPi) 催化剂实现了由乳醇乙酸酯和烯醇硅烷直接对映选择性合成取代氧杂环。各种手性氧杂环，包括四氢呋喃、四氢吡喃、氧杂环己烷、色满和二氢苯并呋喃，通过相应的内酯乙酸酯与多种烯醇硅烷反应以优异的对映选择性获得。机理研究表明，该反应通过与受限手性抗衡阴离子配对的不稳定、脂肪族、环状氧代碳鎓离子中间体进行。
• Organocatalytic Enantioselective Cycloetherifications Using a Cooperative Cation-Binding Catalyst
  作者：Amol P. Jadhav、Jeong-A Oh、In-Soo Hwang、Hailong Yan、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02240

  日期：2018.9.7

  A highly enantioselective cycloetherification strategy for the straightforward synthesis of enantioenriched tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and oxepanes using Song’s cation-binding oligoEG catalyst and KF as the base is demonstrated. A wide range of ε-, ζ-, and η-hydroxy-α,β-unsaturated ketones were cyclized to the corresponding five-, six-, and seven-membered chiral oxacycles with high enantiopurity

  展示了一种高度对映体选择性的环醚化策略，该策略可使用Song的阳离子结合寡聚EG催化剂和KF作为碱直接合成富对映体的四氢呋喃，四氢吡喃和氧杂环丁烷。各种各样的ε-，ζ-和η-羟基-α，β-不饱和酮被环化成具有高对映体纯度的相应的五元，六元和七元手性氧杂环。这种非常成功的催化作用可归因于由手性催化剂，底物和KF原位生成的密闭超分子手性笼中的系统协同阳离子结合催化。
• Catalytic Enantioselective Intramolecular Oxa-Michael Reaction to α,β-Unsaturated Esters and Amides
  作者：Guanglong Su、Michele Formica、Ken Yamazaki、Trevor A. Hamlin、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.3c03182

  日期：2023.6.14

  bifunctional iminophosphorane (BIMP)-catalyzed, enantioselective intramolecular oxa-Michael reaction of alcohols to tethered, low electrophilicity Michael acceptors is described. Improved reactivity over previous reports (1 day vs 7 days), excellent yields (up to 99%), and enantiomeric ratios (up to 99.5:0.5 er) are demonstrated. The broad reaction scope, enabled by catalyst modularity and tunability, includes

  描述了双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化的醇与束缚的低亲电性 Michael 受体的对映选择性分子内 oxa-Michael 反应。与之前的报告相比，反应性有所提高（1 天与 7 天相比）、优异的产率（高达 99%）和对映体比率（高达 99.5:0.5 er）。由于催化剂的模块化和可调性，反应范围广泛，包括取代的四氢呋喃 (THF) 和四氢吡喃 (THP)、氧杂螺环、糖和天然产物衍生物、二氢-(异)-苯并呋喃和异苯并二氢吡喃。最先进的计算研究表明，对映选择性源于 BIMP 催化剂和基材之间存在的几个有利的分子间氢键，从而诱导稳定的静电和轨道相互作用。