5-chloro-1-ethyl-4-pyrazolecarboxylic acid | 339987-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-1-ethyl-4-pyrazolecarboxylic acid
• 英文别名: 5-chloro-1-ethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid；5-chloro-1-ethylpyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 339987-19-8
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₂
• 分子量: 174.587
• InChiKey: NPETYSISCUBVNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-ethyl-4-pyrazolecarboxylic acid 、 6-fluoro-4-(piperidin-4-ylamino)quinolin-2(1H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以15%的产率得到4-((1-((5-chloro-1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)carbonyl)piperidin-4-yl)amino)-6-fluoroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-氨基喹诺酮哌啶酰胺：DprE1的非共价抑制剂，具有长停留时间和有效的抗分枝杆菌活性

  摘要：

  从整个细胞筛选开始，将4-氨基喹诺酮哌啶酰胺（AQs）鉴定为新型支架，对结核分枝杆菌（Mtb）具有有效的杀灭作用。评估最低抑菌浓度，然后对针对AQs的突变体进行全基因组测序，确定癸二烯基磷酸基-β- d-核糖2'-表异构酶（DprE1）作为负责抗结核活性的主要靶标。质谱和酶动力学研究表明，AQs是DprE1的非共价可逆抑制剂，具有缓慢的速率和在酶上约100分钟的长停留时间。通常，AQ具有出色的铅样性质和良好的体外二级药理学特征。尽管从整个细胞筛选中开始，支架是一种具有中等效力的单一活性化合物，但该支架的结构-活性关系优化使化合物具有强大的DprE1抑制作用（IC 50 <10 nM）以及强大的细胞活性（MIC = 60）。 nM）对抗Mtb。

  DOI：

  10.1021/jm5005978
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1-ethyl-4-methylpyrazole 以79.5%的产率得到5-chloro-1-ethyl-4-pyrazolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Method for producing 1 substituted 5-chloro-4 methly pyrazoles

  摘要：

  本发明涉及一种制备通式I1中R的含义如权利要求1所述的1-取代-5-氯-4-甲基吡唑的方法，其中使用式II2的4-甲基吡唑与氯反应，得到单氯化和双氯化产物的混合物，通过蒸馏分馏分离，随后对双氯化合物进行脱卤反应得到化合物II并返回到与氯反应的反应中。

  公开号：

  US20040102505A1

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 1-SUBSTITUIERTEN 5-CHLOR-4METHYLPYRAZOLEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1320527B1

  公开（公告）日：2008-08-13
• US6515139B1
  申请人：——

  公开号：US6515139B1

  公开（公告）日：2003-02-04
• US7002023B2
  申请人：——

  公开号：US7002023B2

  公开（公告）日：2006-02-21