oxotomaymycin | 35050-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: oxotomaymycin
• 英文别名: (6aS,8E)-8-ethylidene-3-hydroxy-2-methoxy-5,6a,7,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione
• CAS: 35050-54-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: KXUMNEWSLYWWIA-AEBAWRHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxotomaymycin 、 苯甲酰氯 生成 [(6aS,8E)-8-ethylidene-2-methoxy-6,11-dioxo-5,6a,7,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  KANEKO, TAKUSHI;WONG, H. S. L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4-亚乙基吡咯烷-2-羧酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 甲烷磺酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 oxotomaymycin
  参考文献：
  名称：

  （+）-Oxo-tomaymycin的全合成

  摘要：

  （+）-Oxo-tomaymycin，吡咯并-1,4-苯并二氮杂family家族的天然物质，是使用一种短而有效的途径合成的。通过在酸性条件下使用TiCl 3进行化学选择性的Ar-NO 2还原，然后进行自发环化，可实现通过酰胺键形成七元环的关键结构。该合成很容易按比例放大到80 g，应该适合于大量生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00009

文献信息

• Bioinspired Palladium‐Catalyzed Intramolecular C(sp ³ )−H Activation for the Collective Synthesis of Proline Natural Products
  作者：Quan‐Zhe Li、Si‐Hua Hou、Jun‐Chen Kang、Peng‐Fei Lian、Yu Hao、Chao Chen、Jia Zhou、Tong‐Mei Ding、Shu‐Yu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202207088

  日期：2022.8.15

  Bioinspired palladium(II)-catalyzed intramolecular cyclization of amino acid derivatives containing a vinyl iodide moiety by C−H activation enabled rapid access to a wide range of functionalized proline derivatives with an exocyclic double bond. Such functionalized prolines were used as intermediates for the total synthesis of several natural products: lucentamycin A, barmumycin, oxotomaymycin, and

  仿生钯 (II) 催化的通过 C-H 活化对含有碘乙烯部分的氨基酸衍生物进行分子内环化，可以快速获得具有环外双键的各种功能化脯氨酸衍生物。这种功能化的脯氨酸被用作几种天然产物全合成的中间体：光亮霉素 A、巴木霉素、氧代梅霉素和氧代原霉素。
• Structure and Syntheses of SEN-125 and Oxotomaymycin
  作者：Miwako Mori、Yasuhiro Uozumi、Yoshio Ban

  DOI：10.3987/r-1986-05-1257

  日期：——
• KANEKO, TAKUSHI;WONG, H. S. L.
  作者：KANEKO, TAKUSHI、WONG, H. S. L.

  DOI：——

  日期：——
• Method for Producing Recombinant 11-De-O-Methyltomaymycin
  申请人：Sanofi

  公开号：US20150111298A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention provides a tomaymycin biosynthetic gene cluster of Streptomyces species FH6421, and its use for producing 11-de-O-methyltomaymycin.
• Total Synthesis of (+)-Oxo-tomaymycin
  作者：Françoise Benedetti、Marc-Antoine Perrin、Sebastien Bosc、Franck Chouteau、Nicolas Champion、Antony Bigot

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00009

  日期：2020.5.15

  the pyrrolo-1,4-benzodiazepine family, was synthesized using a short and efficient route. The key construction of the seven-membered ring by amide bond formation was realized via a chemoselective Ar-NO2 reduction using TiCl3 under acidic conditions, followed by a spontaneous cyclization. This synthesis was easily scaled up to 80 g, and it should be amenable to the production of larger quantities.

  （+）-Oxo-tomaymycin，吡咯并-1,4-苯并二氮杂family家族的天然物质，是使用一种短而有效的途径合成的。通过在酸性条件下使用TiCl 3进行化学选择性的Ar-NO 2还原，然后进行自发环化，可实现通过酰胺键形成七元环的关键结构。该合成很容易按比例放大到80 g，应该适合于大量生产。