7-methyl-3-nitro-1H-indole | 1279719-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-3-nitro-1H-indole
• CAS: 1279719-05-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: DTHYZLDSEKXQGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-3-nitro-1H-indole 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 均三甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的对映选择性脱芳香[3 + 2]-环加成反应

  摘要：

  在过去的几年中，金属催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的脱芳香环化反应已经成为构建手性稠合杂环的有效方法。然而，这两类杂芳烃的有机催化脱芳香反应已成为一项长期的挑战性任务。本文中，我们报道了第一个由膦催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的不对称脱芳香性[3 + 2]-环加成的例子，它们为合成手性2,3-稠合的环戊环戊二烯提供了新的，简便而有效的方法吲哚啉和二氢苯并呋喃，分别通过脱芳香性[3 + 2]-环加成反应与烯丙酸酯和MBH碳酸酯反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201900036
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-methyl-3-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  膦催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的对映选择性脱芳香[3 + 2]-环加成反应

  摘要：

  在过去的几年中，金属催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的脱芳香环化反应已经成为构建手性稠合杂环的有效方法。然而，这两类杂芳烃的有机催化脱芳香反应已成为一项长期的挑战性任务。本文中，我们报道了第一个由膦催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的不对称脱芳香性[3 + 2]-环加成的例子，它们为合成手性2,3-稠合的环戊环戊二烯提供了新的，简便而有效的方法吲哚啉和二氢苯并呋喃，分别通过脱芳香性[3 + 2]-环加成反应与烯丙酸酯和MBH碳酸酯反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201900036

文献信息

• Rh₂(II)-Catalyzed Nitro-Group Migration Reactions: Selective Synthesis of 3-Nitroindoles from β-Nitro Styryl Azides
  作者：Benjamin J. Stokes、Sheng Liu、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja111060q

  日期：2011.4.6

  Rhodium carboxylate complexes (1 mol %) catalyze the migration of electron-withdrawing groups to selectively produce 3-substituted indoles from beta-substituted styryl azides. The relative order of migratorial aptitude for this transformation is ester << amide < H < sulfonyl < benzoyl << nitro.
• Phosphine‐Catalyzed Enantioselective Dearomative [3+2]‐Cycloaddition of 3‐Nitroindoles and 2‐Nitrobenzofurans
  作者：Huamin Wang、Junyou Zhang、Youshao Tu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201900036

  日期：2019.4.8

  dearomative cycloaddition of 3‐nitroindoles and 2‐nitrobenzofurans have emerged as a powerful protocol to construct chiral fused heterocyclic rings. However, organocatalytic dearomative reaction of these two classes of heteroarenes has become a long‐standing challenging task. Herein, we report the first example of phosphine‐catalyzed asymmetric dearomative [3+2]‐cycloadditio of 3‐nitroindoles and 2‐nitrobenzofurans

  在过去的几年中，金属催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的脱芳香环化反应已经成为构建手性稠合杂环的有效方法。然而，这两类杂芳烃的有机催化脱芳香反应已成为一项长期的挑战性任务。本文中，我们报道了第一个由膦催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的不对称脱芳香性[3 + 2]-环加成的例子，它们为合成手性2,3-稠合的环戊环戊二烯提供了新的，简便而有效的方法吲哚啉和二氢苯并呋喃，分别通过脱芳香性[3 + 2]-环加成反应与烯丙酸酯和MBH碳酸酯反应。
• Palladium‐Catalyzed Dearomative Methoxyallylation of 3‐Nitroindoles with Allyl Carbonates
  作者：Jia‐Hao Xie、Chao Zheng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202107139

  日期：2021.10.4

  with readily available allyl carbonates. Good yields (up to 86 %) and diastereoselectivity (up to >20:1 dr) are obtained for a wide range of substrates. The compatibility of gram-scale synthesis and the relatively low catalyst loading (down to 1 mol % of [Pd]) enhance the practicality of this method. The kinetic experiments indicate that the rate-determining step of this reaction is the nucleophilic attack

  在此，我们报告了 Pd 催化的 3-硝基吲哚与容易获得的碳酸烯丙酯的脱芳基甲氧基烯丙基化反应。对于广泛的底物，获得了良好的产率（高达 86%）和非对映选择性（高达 >20:1 dr）。克级合成的兼容性和相对较低的催化剂负载量（低至 [Pd] 的 1 mol%）增强了该方法的实用性。动力学实验表明，该反应的限速步骤是醇盐阴离子的亲核攻击。