N-[(E,2R,3S,4S,5R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-triethylsilyloxyoct-7-en-2-yl]acetamide | 1448446-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: N-[(E,2R,3S,4S,5R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-triethylsilyloxyoct-7-en-2-yl]acetamide
• CAS: 1448446-08-9
• 化学式: C₃₀H₆₂BNO₅Si₂
• 分子量: 583.808
• InChiKey: GBFBZUOTFGQZIU-QCJJCHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E,2R,3S,4S,5R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-triethylsilyloxyoct-7-en-2-yl]acetamide 在 四(三苯基膦)钯 、 二(三叔丁基膦)钯 、 thallium (I) ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[(2R,3S,4S,5R,6R,7E,9E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6,9-trimethyl-10-[(1R,6R)-6-methyl-6-(2-triethylsilylethynyl)cyclohex-2-en-1-yl]-5-triethylsilyloxydeca-7,9-dien-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  这项发明提供了作为抗癌药物有用的化合物。

  公开号：

  WO2014018765A1
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基硼酸频哪醇酯 、 N-[(1R,2S,3S,4R,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,5-trimethyl-4-triethylsilanyloxy-hept-6-enyl]-acetamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到N-[(E,2R,3S,4S,5R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-triethylsilyloxyoct-7-en-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  截短的 Superstolide A 的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  通过设计：截短的 superstolide A，一种有效的抗癌海洋大环内酯 superstolide A 的简化类似物，是通过高效和收敛的方法设计并成功合成的。生物学评估表明，该化合物保持了原始天然产物 superstolide A 的有效抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201209300

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV IOWA RES FOUND

  公开号：WO2014018765A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The invention provides compounds useful as anti-cancer agents.

  这项发明提供了作为抗癌药物有用的化合物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Truncated Superstolide A
  作者：Lei Chen、Kausar Begam Riaz Ahmed、Peng Huang、Zhendong Jin

  DOI：10.1002/anie.201209300

  日期：2013.3.18

  By design: A truncated superstolide A, a simplified analogue of the potent anticancer marine macrolide superstolide A, was designed and successfully synthesized by a highly efficient and convergent approach. The biological evaluation showed that this compound maintains the potent anticancer activity of the original natural product superstolide A.

  通过设计：截短的 superstolide A，一种有效的抗癌海洋大环内酯 superstolide A 的简化类似物，是通过高效和收敛的方法设计并成功合成的。生物学评估表明，该化合物保持了原始天然产物 superstolide A 的有效抗癌活性。