N-[(1R,2S,3S,4R,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,5-trimethyl-4-triethylsilanyloxy-hept-6-enyl]-acetamide | 344796-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-[(1R,2S,3S,4R,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,5-trimethyl-4-triethylsilanyloxy-hept-6-enyl]-acetamide
• 英文别名: N-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-5-triethylsilyloxyoct-7-en-2-yl]acetamide
• CAS: 344796-40-3
• 化学式: C₂₄H₅₁NO₃Si₂
• 分子量: 457.845
• InChiKey: YCQHHMSCQJTDNP-PMNYKWLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2S,3S,4R,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,5-trimethyl-4-triethylsilanyloxy-hept-6-enyl]-acetamide 在 四(三苯基膦)钯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 二(三叔丁基膦)钯 、 thallium (I) ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[(2R,3S,4S,5R,6R,7E,9E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6,9-trimethyl-10-[(1R,6R)-6-methyl-6-(2-triethylsilylethynyl)cyclohex-2-en-1-yl]-5-triethylsilyloxydeca-7,9-dien-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  这项发明提供了作为抗癌药物有用的化合物。

  公开号：

  WO2014018765A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6S,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-oct-1-en-4-ol 在 三(2-氯乙基)胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-[(1R,2S,3S,4R,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,5-trimethyl-4-triethylsilanyloxy-hept-6-enyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Antitumor Natural Products Superstolides A and B. Construction of C20−C26 Fragment of Superstolide A

  摘要：

  [GRAPHICS]The C20-C26 portion of the antitumor macrolide superstolide A was synthesized by employing Brown's asymmetric crotylboronate methodology.

  DOI：

  10.1021/ol0100273

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Truncated Superstolide A
  作者：Lei Chen、Kausar Begam Riaz Ahmed、Peng Huang、Zhendong Jin

  DOI：10.1002/anie.201209300

  日期：2013.3.18

  By design: A truncated superstolide A, a simplified analogue of the potent anticancer marine macrolide superstolide A, was designed and successfully synthesized by a highly efficient and convergent approach. The biological evaluation showed that this compound maintains the potent anticancer activity of the original natural product superstolide A.

  通过设计：截短的 superstolide A，一种有效的抗癌海洋大环内酯 superstolide A 的简化类似物，是通过高效和收敛的方法设计并成功合成的。生物学评估表明，该化合物保持了原始天然产物 superstolide A 的有效抗癌活性。
• Improved Procedure for the Oxidative Cleavage of Olefins by OsO₄−NaIO₄
  作者：Wensheng Yu、Yan Mei、Ying Kang、Zhengmao Hua、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ol0400342

  日期：2004.9.1

  Oxidative cleavage of olefins by OsO4-NaIO4 Sometimes suffers from low yields due to the formation of side products. It is found that the addition of 2,6-lutidine can suppress the side reactions and dramatically improve the yield of this classic reaction.