(4-Methoxy-phenyl)-((1S,2R)-2-nitro-1-phenyl-butyl)-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-Methoxy-phenyl)-((1S,2R)-2-nitro-1-phenyl-butyl)-amine
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(1S,2R)-2-nitro-1-phenylbutyl]aniline
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: GXDHVKCDZMPPNS-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-((1S,2R)-2-nitro-1-phenyl-butyl)-amine 在 三氢化钐 、 1,2-二碘乙烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4R,5S)-4-Ethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  适用于烷基，芳基和杂环亚胺的不对称硝基曼尼希反应

  摘要：

  手性t催化烷基，芳基和杂环对甲氧基苄基亚胺与三甲基甲硅烷基硝基丙酸酯之间的对映选择性硝基-曼尼希偶联的方案描述了Bu-BOX Cu（II）催化剂。它使用的市售金属催化剂和手性配体的载量最低，对于包括非芳香族亚胺在内的广泛底物，其收率和选择性最高。以良好的收率得到70-94％对映体过量的所得β-硝基胺，可以很容易地将其还原为合成上可用的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1021/jo050762i
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum oxide 、 (S,S)-bis(4-t-Bu-2-oxazolin-2-yl) ligand 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (4-Methoxy-phenyl)-((1S,2R)-2-nitro-1-phenyl-butyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  适用于烷基，芳基和杂环亚胺的不对称硝基曼尼希反应

  摘要：

  手性t催化烷基，芳基和杂环对甲氧基苄基亚胺与三甲基甲硅烷基硝基丙酸酯之间的对映选择性硝基-曼尼希偶联的方案描述了Bu-BOX Cu（II）催化剂。它使用的市售金属催化剂和手性配体的载量最低，对于包括非芳香族亚胺在内的广泛底物，其收率和选择性最高。以良好的收率得到70-94％对映体过量的所得β-硝基胺，可以很容易地将其还原为合成上可用的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1021/jo050762i

文献信息

• Scope and Limitations of the Nitro-Mannich Reaction for the Stereoselective Synthesis of 1,2-Diamines
  作者：James C. Anderson、Alexander J. Blake、Gareth P. Howell、Claire Wilson

  DOI：10.1021/jo048304h

  日期：2005.1.1

  p-methoxybenzyl (PMB) or p-methoxyphenyl (PMP) in the Lewis acid-catalyzed addition reactions. Reduction with SmI2, treatment with COCl2, followed by OMB deprotection gave diastereomerically pure cis-imidazolidinones in 55−79% overall yield from imine. Preliminary results have shown that acetic acid can catalyze the reaction of N-OMB-benzylideneamine with nitropropane, used as solvent, to give the thermodynamically

  乙酸促进的硝基丙酸锂的加成反应和路易斯酸催化的[Sc（OTf）3，Cu（OTf）2或Ti（O i Pr）4）的加成反应生成三甲基甲硅烷基硝基丙酸酯到一系列杂芳族和简单的脂肪族醛亚胺中以> 95％的收率得到抗富集的（〜3-19：1）β-硝胺，为动力学产物。发现在路易斯酸催化的加成中，非极性N-亚胺保护基对于与邻甲氧基苄基（OMB）的反应性至关重要，与对甲氧基苄基（PMB）或对甲氧基苯基（PMP）相比，具有更好的选择性和更高的收率。反应。减少SmI 2，用COCl 2处理，再用OMB脱保护，得到非对映体纯的顺式-咪唑啉酮，其亚胺的总产率为55-79％。初步结果表明，乙酸可以催化N -OMB-亚苄基胺与用作溶剂的硝基丙烷的反应，从而提供热力学上更稳定的顺式-β-硝基胺产物。
• Anderson, James C.; Peace, Simon; Pih, Steven, Synlett, 2000, # 6, p. 850 - 852
  作者：Anderson, James C.、Peace, Simon、Pih, Steven

  DOI：——

  日期：——