3-methyl-5-(2-nitro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 104187-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-5-(2-nitro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Methyl-5-(2-nitro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carbonsaeure；3-methyl-5-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid；3-methyl-5-(2-nitrophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 104187-67-9
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₄
• 分子量: 323.308
• InChiKey: GRLZVZTWQPOBNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(2-nitro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenyl-3-methyl-4-ω-diazoacetyl-5-(2-nitrophenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4，5- d ]-和吡唑并[4，5- c ] [1]苯并ze庚因衍生物的合成。IV

  摘要：

  继我们关于抗肿瘤蒽霉素的合成三环类似物的报道之后，报道了一些异构体吡唑并[4，5- d ]-和吡唑并[4，5- c ] [1]苯并ze庚因衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230135
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-methyl-5-(2-nitro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Overmyer, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Relationships between structure and kinetics of cyclization of 2-aminoaryl amides: potential prodrugs of cyclization-activated aromatic mustards
  作者：Graham J. Atwell、Bridget M. Sykes、Charmian J. O'Connor、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00029a009

  日期：1994.2

  rate-determining step being formation of the tetrahedral intermediate. These model studies suggest that the phenyldimethylacetamide system could be developed as a prodrug system for the bioreductively-triggered release of amines. Further substantial rate enhancements appear possible by alterations in the geometry of the system, whereas substitution of electron-withdrawing groups (required to raise the

  提出具有通用结构I的2-硝基芳基酰胺作为生物可还原的前药，其能够通过四面体中间体III通过自发环化所得的2-氨基芳基酰胺II而在生物活化时释放细胞毒性的氨基苯胺芥子Ⅴ。该概念允许单独优化影响硝基还原和芥菜反应性的取代基效果。合成了一系列的模型2-氨基芳基酰胺，并研究了它们的环化率。在pH 2.4下，它们的变化范围是50,000倍以上（从0.00040到21 min-1的穗粒）。对于详细研究的三种化合物，速率与pH呈线性关系，表明在所研究的pH范围内，速率决定步骤的机理没有变化。氨基的亲核性对环化动力学影响不大，而吸电子基团会减慢速率。化合物的几何形状也很重要，其结构活性关系表明该分子的预组织可大大提高环化速率。相反，各种基团对离去的苯胺的4-取代对环化反应的影响很小。这些结果与确定四面体中间体的速率决定步骤是一致的。这些模型研究表明，可以将苯基二甲基乙酰胺系统开发为生物还原触发释放胺的前药
• Kalayanov, Genadiy D.; Choi, Joong-Kwon, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 6, p. 1221 - 1227
  作者：Kalayanov, Genadiy D.、Choi, Joong-Kwon

  DOI：——

  日期：——
• Knorr; Joedicke, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2259
  作者：Knorr、Joedicke

  DOI：——

  日期：——
• Atwell Graham J., Sykes Bridget M., OConnor Charmian J., Denny William A., J. Med. Chem, 37 (1994) N 3, S 371- 380
  作者：Atwell Graham J., Sykes Bridget M., OConnor Charmian J., Denny William A.

  DOI：——

  日期：——
• PALAZZINO G.; MELANI F.; CECCHI L.; FILACCHIONI G., FARMACO. ED. SCI., 41,(1986) N 7, 566-576
  作者：PALAZZINO G.、 MELANI F.、 CECCHI L.、 FILACCHIONI G.

  DOI：——

  日期：——