(2-Benzyloxy-6-bromo-3-methoxy-benzyloxy)-triisopropyl-silane | 590361-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-Benzyloxy-6-bromo-3-methoxy-benzyloxy)-triisopropyl-silane
• 英文别名: (6-Bromo-3-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 590361-97-0
• 化学式: C₂₄H₃₅BrO₃Si
• 分子量: 479.53
• InChiKey: DYENVWBIIAJUSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Benzyloxy-6-bromo-3-methoxy-benzyloxy)-triisopropyl-silane 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-Methoxy-6-(1-methoxy-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylpent-3-enyl)-2-phenylmethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective intramolecular Diels–Alder strategy for the tricyclo[9.3.1.03,8]pentadecane core of aromatic C-ring taxanes

  摘要：

  A stereoselective Lewis acid-catalyzed and chelation controlled intramolecular Diels-Alder entry into the tricyclo[9.3.1.0(3,8)]pentadecane core of aromatic C-ring taxanes is described. The approach affords an efficient, high yield, access to aromatic C-ring taxanes variably functionalized at the C2, C4, C5, and C9 positions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01120-1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-formyl-6-methoxyphenyl acetate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2-Benzyloxy-6-bromo-3-methoxy-benzyloxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective intramolecular Diels–Alder strategy for the tricyclo[9.3.1.03,8]pentadecane core of aromatic C-ring taxanes

  摘要：

  A stereoselective Lewis acid-catalyzed and chelation controlled intramolecular Diels-Alder entry into the tricyclo[9.3.1.0(3,8)]pentadecane core of aromatic C-ring taxanes is described. The approach affords an efficient, high yield, access to aromatic C-ring taxanes variably functionalized at the C2, C4, C5, and C9 positions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01120-1

文献信息

• A stereoselective intramolecular Diels–Alder strategy for the tricyclo[9.3.1.03,8]pentadecane core of aromatic C-ring taxanes
  作者：David V Smil、Alain Laurent、Nidejda S Spassova、Alex G Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01120-1

  日期：2003.6

  A stereoselective Lewis acid-catalyzed and chelation controlled intramolecular Diels-Alder entry into the tricyclo[9.3.1.0(3,8)]pentadecane core of aromatic C-ring taxanes is described. The approach affords an efficient, high yield, access to aromatic C-ring taxanes variably functionalized at the C2, C4, C5, and C9 positions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.