3-butyl-5-isopropyl-4-methyloxazol-2(3H)-one | 1028833-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-butyl-5-isopropyl-4-methyloxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Butyl-4-methyl-5-propan-2-yl-1,3-oxazol-2-one；3-butyl-4-methyl-5-propan-2-yl-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 1028833-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: RBNGVNSKINNBNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔-3-醇 、 二氧化碳 、 正丁胺 在 copper(l) iodide 作用下， 60.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 以90%的产率得到3-butyl-5-isopropyl-4-methyloxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Eco-friendly Process for the Conversion of Carbon Dioxide into Oxazolones and Oxazolidinones under Supercritical Conditions

  摘要：

  在超临界条件下，二氧化碳与炔丙醇和胺的环加成反应生成4-甲亚胺基噁唑烷-2-酮或4-甲基噁唑-2-酮。优化的条件包括使用醇（2 mmol）、胺（2 mmol）、碘化亚铜（0.1 mmol）、二氧化碳（8 MPa）和60 °C的温度。区域化学控制取决于炔丙醇的取代基。三级炔丙醇产生4-甲亚胺基噁唑烷-2-酮，而一级和二级炔丙醇生成4-甲基噁唑-2-酮。还研究了温度、压力和时间等各种参数的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032166

文献信息

• An Efficient and Eco-friendly Process for the Conversion of Carbon Dioxide into Oxazolones and Oxazolidinones under Supercritical Conditions
  作者：Huanfeng Jiang、Jinwu Zhao、Azhong Wang

  DOI：10.1055/s-2008-1032166

  日期：2008.3

  The cycloaddition reactions of carbon dioxide with propargylic alcohols and amines under supercritical conditions produce 4-methyleneoxazolidin-2-ones or 4-methyloxazol-2-ones. The optimized conditions consist of the use of an alcohol (2 mmol), an amine (2 mmol), copper(I) iodide (0.1 mmol), carbon dioxide (8 MPa), and a temperature of 60 °C. The regiochemical control is dependent on the substituents of the propargylic alcohols. Tertiary propargylic alcohols give 4-methyleneoxazolidin-2-ones, while primary and secondary ones generate 4-methyloxazol-2-ones. The effects of various parameters such as temperature, pressure, and time have also been investigated.

  在超临界条件下，二氧化碳与炔丙醇和胺的环加成反应生成4-甲亚胺基噁唑烷-2-酮或4-甲基噁唑-2-酮。优化的条件包括使用醇（2 mmol）、胺（2 mmol）、碘化亚铜（0.1 mmol）、二氧化碳（8 MPa）和60 °C的温度。区域化学控制取决于炔丙醇的取代基。三级炔丙醇产生4-甲亚胺基噁唑烷-2-酮，而一级和二级炔丙醇生成4-甲基噁唑-2-酮。还研究了温度、压力和时间等各种参数的影响。