Deacetyl-kinamycin C | 50556-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Deacetyl-kinamycin C
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R)-1,2,3,4,7-pentahydroxy-3-methyl-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-benzo[b]carbazole-5-carbonitrile
• CAS: 50556-18-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₇
• 分子量: 370.318
• InChiKey: LYQUPMZLMDZPGD-BSDSXHPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Deacetyl-kinamycin C 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 Isopropyliden-kinamycin C-diacetat
  参考文献：
  名称：

  Structures and Biological Properties of Kinamycin A, B, C, and D

  摘要：

  HATA et OHTANI用氯仿从Streptomyces murayamaensis sp.nov.HATA et OHTANI的肉汤滤液中提取了一系列新抗生素，即主要对革兰氏阳性菌有效的金霉素A、B、C和D。从紫外光谱、红外光谱和核磁共振光谱中确定了金霉素 C（I）（C24H20O10N2，m/e 496 (M+)）具有 8-羟基萘醌骨架、腈基、乙酰氧基和叔甲基，并从一些化学反应和 X 射线衍射中进一步发现其具有 N-C-N 的独特结构。根据乙酰化化合物的红外光谱、核磁共振光谱和质谱分析，推测 I 与其他成分 A、B 和 D 之间的结构关系是由于乙酰氧基的数量和位置不同造成的。四种激肽的抗菌活性随着乙酰氧基数目的减少而增加，依次为激肽 C、A、D 和 B。此外，在对 I 进行结构研究时发现，与 I 和激肽 D 相比，一些衍生物具有几乎相同或更高的抗菌活性（XI）。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.931
• 作为产物：
  描述：

  kinamycin D 、 碳酸氢钠 生成 Deacetyl-kinamycin C
  参考文献：
  名称：

  SEATON, PAMELA J.;GOULD, STEVEN J., J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N, C. 189-197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Omura,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 2428 - 2430
  作者：Omura,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SEATON, PAMELA J.;GOULD, STEVEN J., J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N, C. 189-197
  作者：SEATON, PAMELA J.、GOULD, STEVEN J.

  DOI：——

  日期：——
• SEATON, PAMELA J.;GOULD, STEVEN J., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 17, C. 5912-5914
  作者：SEATON, PAMELA J.、GOULD, STEVEN J.

  DOI：——

  日期：——
• Structures and Biological Properties of Kinamycin A, B, C, and D
  作者：SATOSHI OMURA、AKIRA NAKAGAWA、HARUKI YAMADA、TOJU HATA、AKIO FURUSAKI、TOKUNOSUKE WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.21.931

  日期：——

  A series of new antibiotics, Kinamycin A, B, C, and D which are mainly effective against gram-positive bacteria, were extracted with chloroform from the broth filtrate of Streptomyces murayamaensis sp. nov. HATA et OHTANI. Kinamycin C (I), C24H20O10N2, m/e 496 (M+), was determined to have an 8-hydroxynaphthoquinone skeleton, nitrile, acetoxyl, and tertiary methyl groups from its ultraviolet (UV), infrared (IR), and nuclear magnetic resonance (NMR) spectra, and was further found to have a unique structure of N-C-N from some chemical reactions and X-ray diffraction. Structure relationship among I and other components A, B, and D was assumed to be due to the difference in the number and position of the acetoxyl group from analyses of IR, NMR, and mass spectra of their acetylated compounds. The antimicrobial activity of the four kinamycins increases with the decreasing number of acetoxy group, in the order of kinamycin C, A, D, and B. In addition, some derivatives obtained during structural studies on I were found to have nearly equal or increased antimicrobia1 activity compared with I and kinamycin D (XI).

  HATA et OHTANI用氯仿从Streptomyces murayamaensis sp.nov.HATA et OHTANI的肉汤滤液中提取了一系列新抗生素，即主要对革兰氏阳性菌有效的金霉素A、B、C和D。从紫外光谱、红外光谱和核磁共振光谱中确定了金霉素 C（I）（C24H20O10N2，m/e 496 (M+)）具有 8-羟基萘醌骨架、腈基、乙酰氧基和叔甲基，并从一些化学反应和 X 射线衍射中进一步发现其具有 N-C-N 的独特结构。根据乙酰化化合物的红外光谱、核磁共振光谱和质谱分析，推测 I 与其他成分 A、B 和 D 之间的结构关系是由于乙酰氧基的数量和位置不同造成的。四种激肽的抗菌活性随着乙酰氧基数目的减少而增加，依次为激肽 C、A、D 和 B。此外，在对 I 进行结构研究时发现，与 I 和激肽 D 相比，一些衍生物具有几乎相同或更高的抗菌活性（XI）。