2-hydroxy-4-methoxy-3-propyl acetophenone | 72018-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methoxy-3-propyl acetophenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-methoxy-3-propylphenyl)ethan-1-one；1-(2-hydroxy-4-methoxy-3-propyl-phenyl)-ethanone；1-(2-Hydroxy-4-methoxy-3-propyl-phenyl)-aethanon；1-(2-Hydroxy-4-methoxy-3-propylphenyl)ethanone
• CAS: 72018-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: RVTDSWOEKYBBKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxy-3-propyl acetophenone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-6-(1-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)allyl)-3-methoxy-2-propylphenol
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的查耳酮和二芳基戊烷的构效关系研究：效力和选择性优化

  摘要：

  我们之前报道过查耳酮 CM-M345 (1) 和二芳基戊烷 BP-C4 (2) 在人类癌细胞中诱导 p53 依赖性生长抑制活性。在此，设计并合成了 CM-M345 (1) 和 BP-C4 (2) 类似物，以获得更有效和选择性的化合物。化合物 16、17、19、20 和 22-24 在 HCT116 细胞中引起显着的体外生长抑制活性 (0.09 < GI50 < 3.10 μM)。 CM-M345 (1) 的化学优化导致化合物 36 的鉴定，与 p53 无效的同基因衍生物相比，化合物 36 对表达野生型 p53 的 HCT116 细胞的选择性更高，并且对非肿瘤 HFF-1 细胞的毒性较低。对BP-C4 (2)进行分子修饰，发现化合物16具有更显着的抗增殖活性，并且对带有p53的HCT116细胞具有选择性，以及17对HCT116细胞具有增强的抗增殖活性，并且对非肿瘤细胞具有低毒性。化合物 16

  DOI：

  10.3390/ph16101354
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 2-hydroxy-4-methoxy-3-propyl acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Davies; Norris, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 3080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential of synthetic chalcone derivatives to prevent marine biofouling
  作者：J.R. Almeida、J. Moreira、D. Pereira、S. Pereira、J. Antunes、A. Palmeira、V. Vasconcelos、M. Pinto、M. Correia-da-Silva、H. Cidade

  DOI：10.1016/j.scitotenv.2018.06.169

  日期：2018.12

  relationship model predicted that descriptors describing the ability of molecules to form hydrogen bonds and encoding the shape, branching ratio and constitutional diversity of the molecule were implied in the antifouling activity against the settlement of mussel larvae. This work elucidates for the first time the relevance of synthesizing chalcone derivatives to generate new non-toxic products to prevent marine

  生物污损代表着重大的经济，环境和健康问题，为此需要新的环保解决方案。国际法规已限制使用基于杀生物剂的防污涂料，并且在寻找环保型防污剂方面投入了更多的努力。这项研究工作涉及对一系列用于防污应用的合成查尔酮衍生物的兴趣的评估。合成了十六种查尔酮衍生物，产率中等（38-85％）。这些化合物的防污生物活性在生物组织的不同水平上都使用了防宏观污损和微污垢生物测定法进行了评估，即使用贻贝的防沉降测定法（Mytilus galloprovincialis）幼虫，以及海洋细菌和微藻生物膜生长抑制生物测定法。结果表明，三种化合物（11，12，和16）人反对结算贻贝幼虫（EC特别活跃50 7.24-34.63μM），即化合物12和16也能够抑制microfouling物种的生长（EC 50 4.09- 20.31μM）。此外，发现最有效的化合物12和16对非目标物种卤虫无毒（在25μM时死亡率<10％）。定量
• Pyrido [1,2-a] pyrimidine derivatives
  申请人：TOKYO TANABE COMPANY LIMITED

  公开号：EP0242230A2

  公开（公告）日：1987-10-21

  Pyrido[1,2-a]pyrimidine derivatives of the general formula [I] and their physiologically acceptable salts are provided: where R is a hydrogen atom, a halogen atom or a methyl group, and n is 0, 1 or 2. The pyrido[1,2-a]pyrimidine derivatives and their salts exhibit an excellent antagonistic effect on the slow-reacting substance of anaphylaxis and, therefore, are useable for the treatment of allergic diseases.

  提供了通式[I]的吡啶并[1,2-a]嘧啶衍生物及其生理上可接受的盐：其中，R 是氢原子、卤素原子或甲基，n 是 0、1 或 2。吡啶并[1,2-a]嘧啶衍生物及其盐对过敏性休克的慢反应物质有很好的拮抗作用，因此可用于治疗过敏性疾病。
• US4798832A
  申请人：——

  公开号：US4798832A

  公开（公告）日：1989-01-17
• Davies; Norris, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 3080
  作者：Davies、Norris

  DOI：——

  日期：——
• Structure–Activity Relationship Studies of Chalcones and Diarylpentanoids with Antitumor Activity: Potency and Selectivity Optimization
  作者：Joana Moreira、Joana B. Loureiro、Danilo Correia、Andreia Palmeira、Madalena M. Pinto、Lucília Saraiva、Honorina Cidade

  DOI：10.3390/ph16101354

  日期：——

  reported that chalcone CM-M345 (1) and diarylpentanoid BP-C4 (2) induced p53-dependent growth inhibitory activity in human cancer cells. Herein, CM-M345 (1) and BP-C4 (2) analogues were designed and synthesized in order to obtain more potent and selective compounds. Compounds 16, 17, 19, 20, and 22–24 caused pronounced in vitro growth inhibitory activity in HCT116 cells (0.09 < GI50 < 3.10 μM). Chemical

  我们之前报道过查耳酮 CM-M345 (1) 和二芳基戊烷 BP-C4 (2) 在人类癌细胞中诱导 p53 依赖性生长抑制活性。在此，设计并合成了 CM-M345 (1) 和 BP-C4 (2) 类似物，以获得更有效和选择性的化合物。化合物 16、17、19、20 和 22-24 在 HCT116 细胞中引起显着的体外生长抑制活性 (0.09 < GI50 < 3.10 μM)。 CM-M345 (1) 的化学优化导致化合物 36 的鉴定，与 p53 无效的同基因衍生物相比，化合物 36 对表达野生型 p53 的 HCT116 细胞的选择性更高，并且对非肿瘤 HFF-1 细胞的毒性较低。对BP-C4 (2)进行分子修饰，发现化合物16具有更显着的抗增殖活性，并且对带有p53的HCT116细胞具有选择性，以及17对HCT116细胞具有增强的抗增殖活性，并且对非肿瘤细胞具有低毒性。化合物 16