(E)-2-(3-phenyl-prop-1-en-1-yl)benzonitrile | 936800-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(3-phenyl-prop-1-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 936800-16-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: PFVLSKMANVWMDJ-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-2,3-dihydro-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-inden-1-imine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]benzonitrile 、 (E)-2-(3-phenyl-prop-1-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯–甲苯磺酰基甲基异氰酸酯衍生物的氰化物重排进行远程芳基氰化

  摘要：

  烷基甲苯磺酰基甲基异氰化物和2-溴苄基溴化物在t -BuLi存在下的反应引起级联反应，产生意想不到的2-取代的2,3-二氢-1 H-茚满胺，经t- BuOK处理后，重排到2-乙烯基苄腈的高总收率。这个简单的程序代表了一种通过异氰化物-氰化物互变合成芳族腈的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol401433x

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed C–H Alkenylation of Benzimidates with Unactivated Olefins: A Route to <i>ortho</i>-Alkenylated Benzonitriles
  作者：Chikkabagilu Nagaraju Shambhavi、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04036

  日期：2023.1.20

  A Ru(II)-catalyzed C–H alkenylation of benzimidates with unactivated alkenes providing ortho-alkenylated benzonitriles in good to excellent yields in a highly regio- and stereoselective manner is described. In the reaction, an imidate group converted into a nitrile under the reaction conditions. The alkenylation reaction was compatible with various substituted benzimidates as well as functionalized

  描述了 Ru(II) 催化的苯甲亚胺酯与未活化烯烃的 C-H 烯基化反应，以高度区域选择性和立体选择性的方式提供邻烯基化的苯甲腈，产率良好至极佳。在该反应中，亚胺酸酯基团在反应条件下转化为腈。烯基化反应与各种取代的苯甲亚胺酯以及功能化的未活化烯烃相容，包括布洛芬-、奈普生-、香豆素-和胆固醇-取代的烯烃。提出了一种可行的反应机制来解释目前的烯基化反应。