methyl (1S)-4-ethenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate | 1203648-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S)-4-ethenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1203648-60-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: LVIWXDNQORDZKF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-2,5-二氢-1H-吡咯-2,5-二酮 、 methyl (1S)-4-ethenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 methyl (3aR,8S,9aR,9bS)-2-(tert-butyl)-1,3-dioxo-2,3,3a,4,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-benzo[e]isoindole-8-carboxylate 、 methyl (3aS,8S,9aS,9bR)-2-tert-butyl-1,3-dioxo-3a,4,6,7,8,9,9a,9b-octahydrobenzo[e]isoindole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3] Dendralene的实用合成与反应性

  摘要：

  已经设计了一种方便，高产的三步合成最简单的支链三烯[3]二烯。该合成稳健且操作简单，无需色谱法且不涉及保护基团或专用设备，从而可以以数克级的纯净，无溶剂形式合成挥发性烃。报道了[3]的Dendralene的稳定性，二聚化和纯净的Diels-Alder反应性（包括双环加成序列和催化对映选择性变体）。

  DOI：

  10.1021/jo9024557
• 作为产物：
  描述：

  2-vinyl-1,3-butadien 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 calcium hydride 、 C₂₈H₃₂BNO₅ 、 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到methyl (1S)-4-ethenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3] Dendralene的实用合成与反应性

  摘要：

  已经设计了一种方便，高产的三步合成最简单的支链三烯[3]二烯。该合成稳健且操作简单，无需色谱法且不涉及保护基团或专用设备，从而可以以数克级的纯净，无溶剂形式合成挥发性烃。报道了[3]的Dendralene的稳定性，二聚化和纯净的Diels-Alder反应性（包括双环加成序列和催化对映选择性变体）。

  DOI：

  10.1021/jo9024557

文献信息

• Practical Synthesis and Reactivity of [3]Dendralene
  作者：Tanya A. Bradford、Alan D. Payne、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jo9024557

  日期：2010.1.15

  simplest branched triene, [3]dendralene, has been devised. The synthesis is robust and operationally simple, requiring no chromatography and involving no protecting groups or specialized equipment, allowing the synthesis of the volatile hydrocarbon in pure, solvent free form on a multigram scale. The stability, dimerization when stored neat, and Diels−Alder reactivity of [3]dendralene―including double cycloaddition

  已经设计了一种方便，高产的三步合成最简单的支链三烯[3]二烯。该合成稳健且操作简单，无需色谱法且不涉及保护基团或专用设备，从而可以以数克级的纯净，无溶剂形式合成挥发性烃。报道了[3]的Dendralene的稳定性，二聚化和纯净的Diels-Alder反应性（包括双环加成序列和催化对映选择性变体）。