(1S)-N-trifluoroacetyl-1-(3-hydroxy-5-methoxy-4-methylphenyl)-2-((2-methoxyethoxy)methoxy)ethylamine | 685869-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (1S)-N-trifluoroacetyl-1-(3-hydroxy-5-methoxy-4-methylphenyl)-2-((2-methoxyethoxy)methoxy)ethylamine
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(1S)-1-(3-hydroxy-5-methoxy-4-methylphenyl)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]acetamide
• CAS: 685869-29-8
• 化学式: C₁₆H₂₂F₃NO₆
• 分子量: 381.349
• InChiKey: ZYNGOWUKWAJEFU-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-N-trifluoroacetyl-1-(3-hydroxy-5-methoxy-4-methylphenyl)-2-((2-methoxyethoxy)methoxy)ethylamine 在 palladium on activated charcoal tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 [(R)-2-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-{3-methoxy-5-[(S)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-2-methyl-phenoxy}-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  瑞斯托菌素苷元的全合成

  摘要：

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .

  DOI：

  10.1021/ja039795a
• 作为产物：
  描述：

  苯(甲)醛,3,5-二甲氧基-4-甲基- 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 次氯酸叔丁酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 (1S)-N-trifluoroacetyl-1-(3-hydroxy-5-methoxy-4-methylphenyl)-2-((2-methoxyethoxy)methoxy)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  瑞斯托菌素苷元的全合成

  摘要：

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .

  DOI：

  10.1021/ja039795a