(4-hydroxy-3-nitrophenyl)methyl (6S,6aS)-6-hydroxy-2-methoxy-11-oxo-3-phenylmethoxy-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-carboxylate | 1104078-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (4-hydroxy-3-nitrophenyl)methyl (6S,6aS)-6-hydroxy-2-methoxy-11-oxo-3-phenylmethoxy-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-carboxylate
• CAS: 1104078-09-2
• 化学式: C₂₈H₂₇N₃O₉
• 分子量: 549.537
• InChiKey: YIGYFVOFEFTFSV-DCFHFQCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxy-3-nitrophenyl)methyl (6S,6aS)-6-hydroxy-2-methoxy-11-oxo-3-phenylmethoxy-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-carboxylate 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 8-benzyl DC-81
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO[2, 1-C][1, 4]BENZODIAZEPINE-GLYCOSIDE PRODRUG USEFUL AS A SELECTIVE ANTI TUMOR AGENT

  摘要：

  本发明提供了一种新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环糖苷前药，其通用公式为1a-b，可作为选择性抗癌剂。本发明还提供了一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环糖苷前药的方法，其通用公式为1a-b。本发明还提供了通过大肠杆菌β-半乳糖苷酶激活这些前药，并预期这些分子在大肠杆菌β-半乳糖苷酶存在的情况下对人类癌细胞系具有毒性。前药1a和1b甚至在没有大肠杆菌β-半乳糖苷酶的情况下也被发现对人类癌细胞HepG2具有毒性。当被激活时，这些分子的毒性效果类似于相应的母体分子6a和6b。

  公开号：

  US20090036657A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(2-amino-4-benzyloxy-5-methoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde diethyl dithioacetal 在 β-galactosidase 、 sodium methylate 甲醇 、 水 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (4-hydroxy-3-nitrophenyl)methyl (6S,6aS)-6-hydroxy-2-methoxy-11-oxo-3-phenylmethoxy-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO[2, 1-C][1, 4]BENZODIAZEPINE-GLYCOSIDE PRODRUG USEFUL AS A SELECTIVE ANTI TUMOR AGENT

  摘要：

  本发明提供了一种新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环糖苷前药，其通用公式为1a-b，可作为选择性抗癌剂。本发明还提供了一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环糖苷前药的方法，其通用公式为1a-b。本发明还提供了通过大肠杆菌β-半乳糖苷酶激活这些前药，并预期这些分子在大肠杆菌β-半乳糖苷酶存在的情况下对人类癌细胞系具有毒性。前药1a和1b甚至在没有大肠杆菌β-半乳糖苷酶的情况下也被发现对人类癌细胞HepG2具有毒性。当被激活时，这些分子的毒性效果类似于相应的母体分子6a和6b。

  公开号：

  US20090036657A1

文献信息

• US7754694B2
  申请人：——

  公开号：US7754694B2

  公开（公告）日：2010-07-13