(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-oxo-decanoic acid benzyl ester | 131550-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-oxo-decanoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxodecanoate
• CAS: 131550-52-2
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅
• 分子量: 391.508
• InChiKey: BROQJBVQLFJTRE-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-(pyridin-2-ylsulfanylcarbonyl)-butyric acid benzyl ester 在 碘仿 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-oxo-decanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸γ-阴离子等价物合成α-氨基酸：5-氧代α-氨基酸，高苯丙氨酸衍生物和戊烯基甘氨酸的合成

  摘要：

  用Rieke铜处理受保护的碘高丙氨酸7导致形成有机铜试剂10，该试剂与亲电子试剂以中等收率反应，得到对映体纯的α-氨基酸衍生物11、12和13。活化的锌得到相应的烷基碘化锌14，在钯催化下，该烷基碘与一系列亲电试剂（芳基碘化物和酰氯）反应，得到相应的加合物19和22。虽然与芳基碘化物的反应在THF作为溶剂中提供了可接受的收率，但与酰氯的相应反应需要二甲氧基乙烷，或优选在超声处理下，甲苯和二甲基乙酰胺的组合，以获得良好的结果。碘化烷基锌14可以转变为锌-铜试剂16，该试剂与烯丙基卤化物和反应性酰氯反应，以合理的收率得到相应的加合物22l，24-26。

  DOI：

  10.1039/a802142b

文献信息

• A simple synthesis of γ and δ-keto α-amino acid derivatives
  作者：Norman Aubry、Raymond Plante、Robert Déziel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97050-3

  日期：1990.1

  The γ and δ-keto α-amino acid derivatives 1a and 1b were prepared from L-aspartic and L-glutamic acid respectively via alkylation of the corresponding β-ketoesters 3a and 3b followed by subsequent ester cleavage and decarboxylation.

  γ和δ-酮α-氨基酸衍生物1a和1b分别由L-天冬氨酸和L-谷氨酸通过相应的β-酮酯3a和3b的烷基化，随后的酯裂解和脱羧而制备。
• AUBRY, NORMAN;PLANTE, RAYMOND;DEZIEL, ROBERT, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6311-6312
  作者：AUBRY, NORMAN、PLANTE, RAYMOND、DEZIEL, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-amino acids using amino acid γ-anion equivalents: synthesis of 5-oxo α-amino acids, homophenylalanine derivatives and pentenylglycines
  作者：Richard F. W. Jackson、Joanne L. Fraser、Neil Wishart、Barry Porter、Martin J. Wythes

  DOI：10.1039/a802142b

  日期：——

  activated zinc gives the corresponding alkylzinc iodide 14, which reacts under palladium catalysis with a range of electrophiles (aryl iodides and acid chlorides) to give the corresponding adducts 19 and 22. While the reactions with aryl iodides provide acceptable yields in THF as solvent, the corresponding reactions with acid chlorides requires dimethoxyethane or, preferably, a combination of toluene

  用Rieke铜处理受保护的碘高丙氨酸7导致形成有机铜试剂10，该试剂与亲电子试剂以中等收率反应，得到对映体纯的α-氨基酸衍生物11、12和13。活化的锌得到相应的烷基碘化锌14，在钯催化下，该烷基碘与一系列亲电试剂（芳基碘化物和酰氯）反应，得到相应的加合物19和22。虽然与芳基碘化物的反应在THF作为溶剂中提供了可接受的收率，但与酰氯的相应反应需要二甲氧基乙烷，或优选在超声处理下，甲苯和二甲基乙酰胺的组合，以获得良好的结果。碘化烷基锌14可以转变为锌-铜试剂16，该试剂与烯丙基卤化物和反应性酰氯反应，以合理的收率得到相应的加合物22l，24-26。