5-methylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one | 57706-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one
• 英文别名: 1-Methyl-bicyclo<3.2.0>-heptanon-7；(1S,5S)-5-methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• CAS: 57706-99-7
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: HXUQOIPBXDCYHJ-XPUUQOCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-2-甲氧基-2-环己烯-1-醇 生成 5-methylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过（1-氧环丙基）甲醇途径的环丁酮

  摘要：

  多种1-oxycyclopropyl结构的醇的，从α -烷氧基- α，通过reductinn和的方式β不饱和ketnnes和酯制备大多西蒙斯-史密斯所得α-alkoxyallyl醇的反应中，被示出为重新排列为上cyclobutanones酸处理（参见方案1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600102

文献信息

• Intramolecular [2 + 2]cycloadditions of dialkylketenes with alkenes. Regiochemistry of intramolecular [2+2]cycloadditions of ketenes with alkenes
  作者：Barry B. Snider、Alban J. Allentoff、Marleen B. Walner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81460-5

  日期：——

  Unsaturated dialkylketenes 7a, 7b and 7c undergo intramolecular [2 + 2]cycloadditions to give 8a (45%), 9b (23%) and 9c (45%). Intramolecular cycloadditions of dialkylketenes give higher yields than intramolecular cycloadditions of monoalkylketenes, even though dialkylketenes are less reactive than monoalkylketenes. An intramolecular competition experiment with ketene 17 establishes that trans-alkenes

  不饱和二烷基烯酮7a，7b和7c经历分子内[2 + 2]环加成，得到8a（45％），9b（23％）和9c（45％）。即使二烷基烯酮的反应性不如单烷基烯酮，二烷基烯酮的分子内环加成比单烷基烯酮的分子内环加成具有更高的产率。乙烯酮17的分子内竞争实验确定，在分子内环加成中，反式烯烃的反应性比顺式烯烃高约33倍。酮36提供预期的双环[3.2.0]庚酮37中的22％和28％的双环[3.1.1]庚酮38。
• Intramolecular [2+2] cycloadditions of ketenes and keteniminium salts to olefins
  作者：Istvan Marko、Bruno Ronsmans、Anne Marie Hesbain-Frisque、Stephane Dumas、Leon Ghosez、Beat Ernst、Hans Greuter

  DOI：10.1021/ja00293a073

  日期：1985.4

  On prepare une serie de cetones bicycliques par cycloaddition de cetenes et de sels de ceteneiminium derives d'acides aliphatiques insatures

  制备 une serie de cetones bicycliques par cycloaddition de cetenes et de sels de ceteneiminium 衍生 d'acides aliphatiques insatures
• Cyclobutanonesvia the (1-Oxycyclopropyl)methanol Route
  作者：Ernest Wenkert、Norman F. Golob、Robert P. Hatch、David Wenkert、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1002/hlca.19770600102

  日期：1977.1.26

  1-oxycyclopropyl structure, prapared mostly from α-alkoxy-α,β-unsaturated ketnnes and esters by way of reductinn and Simmons-Smith reaction of the resultant α-alkoxyallyl alcohols, are shown to rearrange into cyclobutanones on acid treatment (cf. Scheme 1).

  多种1-oxycyclopropyl结构的醇的，从α -烷氧基- α，通过reductinn和的方式β不饱和ketnnes和酯制备大多西蒙斯-史密斯所得α-alkoxyallyl醇的反应中，被示出为重新排列为上cyclobutanones酸处理（参见方案1）。