(+)-(1S,4R)-2-t-butoxycarbonyl-3-methoxycarbonylbicycle<2.2.1>hepta-2,5-diene | 133760-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,4R)-2-t-butoxycarbonyl-3-methoxycarbonylbicycle<2.2.1>hepta-2,5-diene
• CAS: 133760-97-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: ABHFMQHWGCRVFU-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,4R)-2-t-butoxycarbonyl-3-methoxycarbonylbicycle<2.2.1>hepta-2,5-diene 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,4R,5R,6S)-5,6-Dihydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  叔丁基和叔丁基，（S）s -2-对甲苯基亚磺酰基马来酸甲酯，单烷基手性合成等效物和乙酰二羧酸二烷基酯的手性合成等价物的合成和Diels-Alder反应

  摘要：

  的反应吨丁基p -tolylsulfinylacetate与乙醛酸产生马来酸单酯1，其甲基化，得到非对称二酯2的条件，其中1和2与环戊二烯反应，表现出高的面部和远藤选择性被报告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92127-0
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(RS)-(甲苯-4-亚磺酰基)-乙酸叔丁酯 在 四氢吡咯 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-(1S,4R)-2-t-butoxycarbonyl-3-methoxycarbonylbicycle<2.2.1>hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  叔丁基和叔丁基，（S）s -2-对甲苯基亚磺酰基马来酸甲酯，单烷基手性合成等效物和乙酰二羧酸二烷基酯的手性合成等价物的合成和Diels-Alder反应

  摘要：

  的反应吨丁基p -tolylsulfinylacetate与乙醛酸产生马来酸单酯1，其甲基化，得到非对称二酯2的条件，其中1和2与环戊二烯反应，表现出高的面部和远藤选择性被报告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92127-0

文献信息

• Synthesis and Diels-Alder reactions of t-butyl and t-butyl, methyl (S)s-2-p-tolylsulfinylmaleates, chiral synthetic equivalents of monoalkyl and mixed dialkyl acetylenedicarboxylates
  作者：Inés Alonso、J.Carlos Carretero、José L. García Ruano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92127-0

  日期：1991.2

  The reaction of t-butyl p-tolylsulfinylacetate with glyoxylic acid yielded maleate monoester 1, whose methylation afforded asymmetric diester 2. Conditions in which 1 and 2 react with cyclopentadiene exhibiting high facial and endo selectivities are reported.

  的反应吨丁基p -tolylsulfinylacetate与乙醛酸产生马来酸单酯1，其甲基化，得到非对称二酯2的条件，其中1和2与环戊二烯反应，表现出高的面部和远藤选择性被报告。
• Synthesis and Diels-Alder reactions of homochiral 2-sulfinylmaleates with cyclopentadiene
  作者：Inés Alonso、M.Belén Cid、J.Carlos Carretero、José L. Garcia Ruano、Miguel A. Hoyos

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80020-8

  日期：1991.1

  of 1 and some Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions of 2 show high facial and endo selectivities. The facial selectivity of dienophile 2 highly depends on the Lewis acid, whereas reactivity of 1 and 3 is very sensitive to the solvent. These sulfinylmaleates 1, 2 and 3 act as synthetic equivalents of chiral acetylenedicarboxylates in Diels-Alder reactions after basic elimination of the sulfinylic

  对映体纯的2-对甲苯基亚砜基马来酸酯1、2和3已通过（S）-薄荷基对甲苯磺酸酯与乙醛酸之间的Knoevenagel反应容易地制备。在广泛的未催化和催化条件下，研究了它们与环戊二烯的不对称Diels-Alder反应，并通过假设空间控制方法（以S-顺式或S-反式有利的构型）解释了立体化学结果。的非催化狄尔斯-阿尔德反应1和一些路易斯酸催化狄尔斯-阿尔德反应的2显示出高的面部和内选择性。亲双烯2的面部选择性高度依赖路易斯酸，而1和3的反应性对溶剂非常敏感。这些sulfinylmaleates 1,2和3充当在狄尔斯-阿尔德反应的手性acetylenedicarboxylates的合成等同物中所得到的加合物的sulfinylic部分基本消除之后。