3-benzyl-6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1372853-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1372853-92-3
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 353.251
• InChiKey: UTTNXAFZLUWUDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 4-氯苯甲醛 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 葡萄糖 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-benzyl-6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  CuSO 4-葡萄糖用于原位生成可控制的Cu（I）-Cu（II）双催化剂：杂环叠氮和醛与炔烃的多组分反应，以及环化异构化反应合成N族咪唑

  摘要：

  探索了在露天条件下，葡萄糖在乙醇（无水）中部分还原CuSO 4所产生的混合Cu（I）-Cu（II）系统的催化效率。通过这种催化，杂环am与醛和炔烃的A 3偶联，5- exo-dig环异构化和质变转移的多组分级联反应提供了一种具有治疗意义的通用N-稠合咪唑的高效环保合成。不同的杂环am，其中几种已知的是反应性较差的，并且醛在该催化过程中是相容的。

  DOI：

  10.1021/jo3003024

文献信息

• Magnetic Cu0@HAP@γ-Fe2O3 nanoparticles: An efficient catalyst for one-pot three-component reaction for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Wei Sun、Wei Jiang、Gan Zhu、Yiqun Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.07.039

  日期：2018.10

  incorporated magnetic hydroxyapatite nanoparticles (Cu0@[email protected]γ-Fe2O3 NPs) was conveniently synthesized via the ion exchange reaction, oxidation, and reduction steps. The structure and composition of the nanohybrid were confirmed by FT-IR, SEM, EDS, TEM, XPS, and TGA. The magnetic Cu0@[email protected]γ-Fe2O3 hybrid can efficiently catalyzed a one-pot multicomponent synthesis of imidazo[1

  的Cu（0）掺入磁性羟基磷灰石纳米颗粒（铜0 @ [电子邮件保护]γ-的Fe 2个ö 3纳米颗粒）中的溶液方便地合成通过离子交换反应，氧化和还原步骤。通过FT-IR，SEM，EDS，TEM，XPS和TGA确认了纳米杂交体的结构和组成。磁性的Cu 0 @ [电子邮件保护]γ-的Fe 2 ö 3该杂化物可以高效地催化由2-氨基吡啶，醛或乙醛酸，炔烃或炔基羧酸进行的一锅多组分合成咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。使用外部磁体可以轻松地从反应混合物中分离出磁性纳米催化剂，并成功地进行了三轮测试，但催化活性略有下降。
• Development of novel efficient 2D nanocomposite catalyst towards the three-component coupling reaction for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Najrul Hussain、Pranjal Gogoi、Manash R. Das、Pinaki Sengupta、Vladimir E. Fedorov、Igor P. Asanov、Mariia N. Kozlova、Sofya B. Artemkina

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.05.033

  日期：2017.7

  of imidazo[1,2-a]pyridines via one pot three component reaction between 2-aminopyridine, aldehyde and terminal alkynes. The imidazo[1,2-a]pyridines are an imperative class of nitrogen ring containing heterocyclic compounds which has wide range of applications in medicinal chemistry and drug molecule production. The reported synthetic protocol provides a rapid access to substituted imidazo[1,2-a]pyridines

  二维（2D）材料，例如石墨烯和功能化六方氮化硼（h-BN）负载的铜催化剂（CuO / rGO，CuO / h-BN，Cu（0）/ rGO，Cu（0）/ h-BN，CuS通过2-氨基吡啶，醛与末端炔烃的一锅三组分反应，制备了/ rGO和CuS / h-BN），表征并评估了它们对合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的催化活性。咪唑并[1,2- a ]吡啶是一类必不可少的含氮环杂环化合物，在药物化学和药物分子生产中具有广泛的应用。报道的合成方案可快速获得取代的咪唑并[1,2- a吡啶具有优异的收率。发现CuO / rGO纳米复合材料是用于上述反应的高活性催化剂。与其他先前报道的方法相比，我们制备咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法的优点包括反应时间短，官能团耐受性强，可循环使用的催化剂和无添加剂。
• Cu–Mn spinel oxide catalyzed synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines through domino three-component coupling and 5-exo-dig cyclization in water
  作者：Jaideep B. Bharate、Santosh K. Guru、Shreyans K. Jain、Samdarshi Meena、Parvinder Pal Singh、Shashi Bhushan、Baldev Singh、Sandip B. Bharate、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c3ra42046a

  日期：——

  of therapeutically important and structurally diverse imidazo[1,2-a]pyridines using recyclable bimetallic Cu–Mn spinel oxide catalyst in aqueous medium has been developed. The Cu–Mn catalyzed domino three-component coupling of 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes followed by 5-exo-dig cycloisomerization produced desired imidazo[1,2-a]pyridines in good yields. The efficiency of this protocol could

  已开发出一种在水介质中使用可回收的双金属 Cu-Mn 尖晶石氧化物催化剂，有效且环保地合成具有治疗意义且结构多样的咪唑并[1,2-a] 吡啶。Cu-Mn 催化的 2-氨基吡啶、醛和炔烃的多米诺三组分偶联，然后是 5-exo-dig 环异构化，以良好的收率产生所需的咪唑并[1,2-a]吡啶。该协议的效率可归因于这些金属在双金属 Cu-Mn 催化剂中以多种氧化态（Cu2+、Mn2+、Mn3+ 和 Mn4+）的存在。与以前的报告相比，该协议的优点包括使用水性介质、可回收催化剂、更短的反应时间和不需要任何添加剂。这是第一种利用水作为反应介质合成咪唑并[1,2-a]吡啶的方法。
• Efficient synthesis and mechanistic insights for the formation of imidazo[1,2-a]pyridines via multicomponent decarboxylative coupling using chitosan-supported copper catalysts
  作者：Pavneet Kaur、Kamlesh K. Gurjar、Tania Arora、Divya Bharti、Manpreet Kaur、Vinod Kumar、Jyoti Parkash、Rakesh Kumar

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113582

  日期：2023.11

  An efficient multicomponent decarboxylative coupling of 2-aminopyridines, aldehydes and alkynoic acids for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines was developed using recyclable chitosan-supported copper (chit@CuSO4) as a heterogeneous catalyst. Computational and experimental evidence revealed that in situ generated propargylamine undergoes cyclization to the desired imidazopyridine via prototropic

  使用可回收的壳聚糖负载铜（chit@CuSO 4）作为多相催化剂，开发了一种有效的2-氨基吡啶、醛和炔酸的多组分脱羧偶联方法，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。计算和实验证据表明，原位生成的炔丙胺通过以下方式环化为所需的咪唑并吡啶：涉及丙二烯型中间体的质子异构化。对分离的炔丙胺的对照实验表明环化可以在没有任何金属催化剂的情况下进行。在文献中，假设环化步骤是通过金属催化剂促进的，并且没有实际中间体参与的实验证据。使用MTT测定进一步评估合成的咪唑并吡啶对人神经母细胞瘤细胞（SHSY-5Y）的抗增殖活性。