t-butyl (5S)-7-(t-butyldimethylsilyl)-5-hydroxy-3-oxo-6-heptynoate | 153968-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (5S)-7-(t-butyldimethylsilyl)-5-hydroxy-3-oxo-6-heptynoate
• 英文别名: tert-butyl (5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-hydroxy-3-oxohept-6-ynoate
• CAS: 153968-99-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄Si
• 分子量: 326.508
• InChiKey: MCRQYDXLAZJFNR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (5S)-7-(t-butyldimethylsilyl)-5-hydroxy-3-oxo-6-heptynoate 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 生成 t-butyl (3R,5S)-7-(t-butyldimethylsilyl)-3,5-dihydroxy-6-heptynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitor NK-104 via a Hydrosilylation–Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  用 ClMe2SiH 和铂催化剂 t-Bu3P-Pt(CH2=CHSiMe2)2O，对 (3R,5S)-3,5-异亚丙基二氧基-6-庚炔酸叔丁酯进行氢硅烷化反应，得到了具有高产率和高区域选择性的 (E)-乙烯基硅烷。随后与芳基卤化物发生交叉偶联反应，得到了 (3R,5S,6E)-7-芳基-3,5-异亚丙基二氧基-6-庚烯酸叔丁酯。该序列被用于合成一种强效 HMG-CoA 还原酶抑制剂 NK-104。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2649
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3,4-epoxy-1-butyne 在 phosphate buffer 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 t-butyl (5S)-7-(t-butyldimethylsilyl)-5-hydroxy-3-oxo-6-heptynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitor NK-104 via a Hydrosilylation–Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  用 ClMe2SiH 和铂催化剂 t-Bu3P-Pt(CH2=CHSiMe2)2O，对 (3R,5S)-3,5-异亚丙基二氧基-6-庚炔酸叔丁酯进行氢硅烷化反应，得到了具有高产率和高区域选择性的 (E)-乙烯基硅烷。随后与芳基卤化物发生交叉偶联反应，得到了 (3R,5S,6E)-7-芳基-3,5-异亚丙基二氧基-6-庚烯酸叔丁酯。该序列被用于合成一种强效 HMG-CoA 还原酶抑制剂 NK-104。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2649

文献信息

• A new synthesis of HMG-CoA reductase inhibitor NK-104 through hydrosilylation-cross coupling reaction
  作者：Takahashi Kyoko、Minami Tatsuya、Ohara Yoshio、Hiyama Tamejiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61406-5

  日期：1993.12
• Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2649-2656
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8263-8266
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of an Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitor NK-104 via a Hydrosilylation–Cross-Coupling Reaction
  作者：Kyoko Takahashi、Tatsuya Minami、Yoshio Ohara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.2649

  日期：1995.9

  The hydrosilylation of t-butyl (3R,5S)-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptynoate with ClMe2SiH and a platinum catalyst, t-Bu3P·Pt(CH2=CHSiMe2)2O, gave an (E)-vinylsilane in high yield with high regioselectivity. A subsequent cross-coupling reaction with an aryl halide afforded t-butyl (3R,5S,6E)-7-aryl-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptenoate. This sequence was applied to the synthesis of a potent HMG-CoA reductase inhibitor, NK-104.

  用 ClMe2SiH 和铂催化剂 t-Bu3P-Pt(CH2=CHSiMe2)2O，对 (3R,5S)-3,5-异亚丙基二氧基-6-庚炔酸叔丁酯进行氢硅烷化反应，得到了具有高产率和高区域选择性的 (E)-乙烯基硅烷。随后与芳基卤化物发生交叉偶联反应，得到了 (3R,5S,6E)-7-芳基-3,5-异亚丙基二氧基-6-庚烯酸叔丁酯。该序列被用于合成一种强效 HMG-CoA 还原酶抑制剂 NK-104。
• Drug. Future 1998, 23, 847-859
  作者：

  DOI：——

  日期：——