(aR)-(1S,9S)-1-methyl-6-methylidene-10-oxabicyclo[7.1.0]dec-(4Z)-ene | 1262944-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (aR)-(1S,9S)-1-methyl-6-methylidene-10-oxabicyclo[7.1.0]dec-(4Z)-ene
• 英文别名: (1S,4Z,9S)-1-methyl-6-methylidene-10-oxabicyclo[7.1.0]dec-4-ene
• CAS: 1262944-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: GVWMTRPEBKLXPR-NBLPHYOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aR)-(1S,9S)-1-methyl-6-methylidene-10-oxabicyclo[7.1.0]dec-(4Z)-ene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到(1R,6S,7S)-6-methylbicyclo[4.3.1]dec-2-ene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  将对映体富集的环壬二烯酮选择性转化为异戊内酯，xenibellol和florlide核心：集成的路由策略

  摘要：

  Xenicane超家族成员在体外诱导多种生物学反应。为了更好地理解这些物质的功能，我们制定了将合成途径整合到其许多成员的策略。从富含对映体的环壬二烯酮中立体选择性地构建了异戊内酯，xenibellol和florlide天然产物的核心环系统。讨论了环壬二烯支架的使用，试剂控制的过环化以及这些转化与天然产物类别可能的生物合成途径的平行性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.050
• 作为产物：
  描述：

  (aR)-2-methyl-7-methylidenecyclonona-(1E,7Z)-diene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(aR)-(1S,9S)-1-methyl-6-methylidene-10-oxabicyclo[7.1.0]dec-(4Z)-ene
  参考文献：
  名称：

  将对映体富集的环壬二烯酮选择性转化为异戊内酯，xenibellol和florlide核心：集成的路由策略

  摘要：

  Xenicane超家族成员在体外诱导多种生物学反应。为了更好地理解这些物质的功能，我们制定了将合成途径整合到其许多成员的策略。从富含对映体的环壬二烯酮中立体选择性地构建了异戊内酯，xenibellol和florlide天然产物的核心环系统。讨论了环壬二烯支架的使用，试剂控制的过环化以及这些转化与天然产物类别可能的生物合成途径的平行性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.050

文献信息

• Synthetic methods and intermediates for the preparation of xenicanes
  申请人：Williams Lawrence J.

  公开号：US08809558B1

  公开（公告）日：2014-08-19

  The invention provides novel synthetic intermediates and synthetic methods that are useful for preparing compounds of the xenicane family. Certain compounds of the invention may also possess anti-cancer properties.

  这项发明提供了新颖的合成中间体和合成方法，可用于制备异戊二烯家族化合物。该发明的某些化合物也可能具有抗癌特性。