3-benzyl-7-chloro-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one | 1313183-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3-benzyl-7-chloro-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-7-chloro-2H-pyrido[I,2-a]pyrimidin-2-one；3-Benzyl-7-chloropyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one
• CAS: 1313183-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: IEROUUWNUZWFNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 六氟异丙醇 作用下， 以76%的产率得到3-benzyl-7-chloro-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇介导的2 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-2-酮的良性合成

  摘要：

  一种多米诺骨牌策略已被用于合成2 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-2-酮。在该多米诺方案中观察到四个顺序反应：氮杂-迈克尔加成，水消除，分子内酰基取代和[1,3] -H移位。六氟异丙醇在该级联过程中用作促进剂和可回收溶剂。廉价的2-氨基吡啶和各种各样的迈克尔受体（例如市售的丙烯酸酯和未活化的贝利斯-希尔曼加合物）的可用性使这种方法成为了新型的稠合N-杂环作为生物活性和潜在治疗剂的巨大储库。已经通过密度泛函理论计算提出了反应机理并使其合理化。获得的产品产率高达95％。

  DOI：

  10.1039/c7nj03376a

文献信息

• Hexafluoroisopropanol mediated benign synthesis of 2<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-2-ones by using a domino protocol
  作者：Zakeyah Alsharif、Mohamad Akbar Ali、Hessa Alkhattabi、Derika Jones、Evan Delancey、P. C. Ravikumar、Mohammad A. Alam

  DOI：10.1039/c7nj03376a

  日期：——

  A domino strategy has been used for the synthesis of 2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-ones. Four sequential reactions: aza-Michael addition, water elimination, intramolecular acyl substitution, and [1,3]-H shift were observed in this domino protocol. Hexafluoroisopropanol is used as a promotor and recyclable solvent in this cascade process. The availability of inexpensive 2-aminopyridines and a wide variety

  一种多米诺骨牌策略已被用于合成2 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-2-酮。在该多米诺方案中观察到四个顺序反应：氮杂-迈克尔加成，水消除，分子内酰基取代和[1,3] -H移位。六氟异丙醇在该级联过程中用作促进剂和可回收溶剂。廉价的2-氨基吡啶和各种各样的迈克尔受体（例如市售的丙烯酸酯和未活化的贝利斯-希尔曼加合物）的可用性使这种方法成为了新型的稠合N-杂环作为生物活性和潜在治疗剂的巨大储库。已经通过密度泛函理论计算提出了反应机理并使其合理化。获得的产品产率高达95％。
• A solvent-free protocol for one pot conversion of Baylis Hillman acetates to pyridopyrimidinones
  作者：R. Sreevani、A. Manjula、B. Vittal Rao

  DOI：10.1002/jhet.560

  日期：2011.5

  A facile one pot transformation of Baylis Hillman acetates to pyrido[1,2‐a]pyrimidin‐2‐ones by reaction with 2‐amino pyridine in a total solvent‐free protocol is illustrated. The 3‐substituted‐2H‐pyrido[1,2‐a]pyrimidin‐2‐ones are obtained in pure form without involving any purification technique or solvent. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  举例说明了在完全无溶剂的条件下，通过与2-氨基吡啶反应将Baylis Hillman乙酸酯轻松地一锅转化为吡啶并[1,2-a]嘧啶-2-酮的方法。3-取代-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-2-酮以纯净形式获得，无需任何纯化技术或溶剂。J.杂环化​​学。（2011）。
• Synthesis of pyridopyrimidinones by N-heterocyclic carbene palladium(II) supported on KCC-1 in aqueous solution
  作者：Seyed Mohsen Sadeghzadeh、Rahele Zhiani

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.05.002

  日期：2018.8

  New N, N′-substituted imidazolium salts and their corresponding diiodopyridinepalladium (II) complexes were successfully synthesized and supported on KCC-1 (KCC-1/Pd-NHC-Py) has been developed for synthesis of pyridopyrimidinones, providing excellent yields of the corresponding products with remarkable chemoselectivity. This morphology ultimately leads to higher catalytic activity for the KCC-1-supported

  已成功合成了新的N，N'-取代的咪唑鎓盐及其相应的二碘吡啶吡啶钯（II）配合物，并在KCC-1（KCC-1 / Pd-NHC-Py）上负载了该化合物，用于合成吡啶并嘧啶酮，提供了优异的产率。具有出色的化学选择性的相应产品。这种形态最终导致KCC-1负载的纳米颗粒具有更高的催化活性。通过使用TEM，FESEM，TGA和BET对KCC-1 / Pd-NHC-Py NP进行了全面表征。我们将药物负载在二氧化硅表面上，并用作合成另一种药物的催化剂。