N(omega)-硝基-L-精氨酰对硝基苯胺 | 85697-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N(omega)-硝基-L-精氨酰对硝基苯胺
• 英文名称: H-Arg(NO2)-pNA
• 英文别名: Nw-nitro-L-arginine-p-nitroanilide；(2S)-2-amino-5-[[(E)-N'-nitrocarbamimidoyl]amino]-N-(4-nitrophenyl)pentanamide
• CAS: 85697-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N₇O₅
• 分子量: 339.311
• InChiKey: LNWGWFVAPQTGMG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38,R46,R20/21/22,R45
• 海关编码：
  2925290090
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45,S53

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(omega)-硝基-L-精氨酰对硝基苯胺 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Boc-Tyr-Leu-Arg(NO2)-pNA
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chromogenic substrates specific for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP) and human leukocyte elastase (LE).

  摘要：

  通过常规方法合成了多种肽苯胺，目的是获得人类脾纤维蛋白溶解酶（SFP）和人类白细胞弹性蛋白酶（LE）的特定底物，以便比较SFP和LE的底物特异性。研究发现，琥珀酰三肽对硝基苯胺（Suc-Tyr-Leu-X-pNA）中的P1 Val化合物在SFP和LE的水解反应中表现出最高的kcat/Km值，然而，四肽Suc-Ala-Tyr-Leu-Val-pNA（SFP和LE的水解反应的kcat/Km值（M-1S-1）：分别为84000和48000）是SFP和LE的首选显色底物，因为它具有在缓冲液中的高溶解性和适中的kcat/Km值。发现SFP的底物特异性与LE的相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4060
• 作为产物：
  描述：

  苄基氢{(2S)-5-(N'-硝基亚氨基甲酰胺基)-1-[(4-硝基苯基)氨基]-1-氧代-2-戊基}碳亚氨酸酯 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N(omega)-硝基-L-精氨酰对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chromogenic substrates specific for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP) and human leukocyte elastase (LE).

  摘要：

  通过常规方法合成了多种肽苯胺，目的是获得人类脾纤维蛋白溶解酶（SFP）和人类白细胞弹性蛋白酶（LE）的特定底物，以便比较SFP和LE的底物特异性。研究发现，琥珀酰三肽对硝基苯胺（Suc-Tyr-Leu-X-pNA）中的P1 Val化合物在SFP和LE的水解反应中表现出最高的kcat/Km值，然而，四肽Suc-Ala-Tyr-Leu-Val-pNA（SFP和LE的水解反应的kcat/Km值（M-1S-1）：分别为84000和48000）是SFP和LE的首选显色底物，因为它具有在缓冲液中的高溶解性和适中的kcat/Km值。发现SFP的底物特异性与LE的相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4060

文献信息

• Method of treating pruritus and a pharmaceutical composition for the method
  申请人：——

  公开号：US20020156129A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition for treatment of pruritus not associated with dermal inflammation such as pruritus caused by the decrease of cutaneous barrier function. Particularly, the object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition, comprising at least one substances having the inhibitory function of NO activity in vivo, such as the inhibitory activity for NO biosynthesis and/or at least one substances having the eliminating activity for NO and a pharmaceutically acceptable carrier. Another object of the present invention is to provide a method of treatment of pruritus not associated with dermal inflammation such as pruritus caused by the decrease of skin barrier function. The method comprises the step of administrating the pharmaceutical composition of the present invention.

  本发明的目的是提供一种药物组合物，用于治疗与皮肤炎症无关的瘙痒症，如皮肤屏障功能下降引起的瘙痒症。特别是，本发明的目的是提供一种药物组合物，该组合物包含至少一种具有抑制体内 NO 活性功能的物质，如抑制 NO 生物合成的活性和/或至少一种具有消除 NO 活性的物质和药学上可接受的载体。 本发明的另一个目的是提供一种治疗与皮肤炎症无关的瘙痒症的方法，如皮肤屏障功能下降引起的瘙痒症。该方法包括施用本发明药物组合物的步骤。
• AF, EKENSTAM, B. T.;AURELL, L. E.;CLAESON, K. G.;KARLSSON, B. G.
  作者：AF, EKENSTAM, B. T.、AURELL, L. E.、CLAESON, K. G.、KARLSSON, B. G.

  DOI：——

  日期：——
• KUROIVA, KATSUMASA;NAKATSUYAMA, XIDEHITI;NAGASAVA, TAKEHSI
  作者：KUROIVA, KATSUMASA、NAKATSUYAMA, XIDEHITI、NAGASAVA, TAKEHSI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chromogenic substrates specific for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP) and human leukocyte elastase (LE).
  作者：YOSHIO OKADA、YUKO TSUDA、AKIO HIRATA、YOKO NAGAMATSU、UTAKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.4060

  日期：——

  Various peptide anilides were synthesized by a conventional method with the object of obtaining specific substrates for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP) and human leukocyte elastase (LE) in order to compare the substrate specificity of SFP with that of LE. It was found that the P1 Val compound among succinyl tripeptide p-nitroanilides (Suc-Tyr-Leu-X-pNA) exhibited the highest kcat/Km values for hydrolysis by SFP and LE, however, the tetrapeptide Suc-Ala-Tyr-Leu-Val-pNA [kcat/Km values (M-1S-1) for hydrolysis by SFP and LE : 84000 and 48000, respectively] was the preferred chromogenic substrate for SFP and LE because of its high solubility in the buffer and its moderate kcat/Km values. The substrate specificity of SFP was found to be similar to that of LE.

  通过常规方法合成了多种肽苯胺，目的是获得人类脾纤维蛋白溶解酶（SFP）和人类白细胞弹性蛋白酶（LE）的特定底物，以便比较SFP和LE的底物特异性。研究发现，琥珀酰三肽对硝基苯胺（Suc-Tyr-Leu-X-pNA）中的P1 Val化合物在SFP和LE的水解反应中表现出最高的kcat/Km值，然而，四肽Suc-Ala-Tyr-Leu-Val-pNA（SFP和LE的水解反应的kcat/Km值（M-1S-1）：分别为84000和48000）是SFP和LE的首选显色底物，因为它具有在缓冲液中的高溶解性和适中的kcat/Km值。发现SFP的底物特异性与LE的相似。