(Z)-2-[(E)-(3-benzylimidazol-3-ium-1-yl)iminomethyl]-1,3-diethoxy-3-oxoprop-1-en-1-olate | 157304-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-2-[(E)-(3-benzylimidazol-3-ium-1-yl)iminomethyl]-1,3-diethoxy-3-oxoprop-1-en-1-olate
• CAS: 157304-00-2
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₄
• 分子量: 343.382
• InChiKey: PXNNPTJYPWTJRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-[(E)-(3-benzylimidazol-3-ium-1-yl)iminomethyl]-1,3-diethoxy-3-oxoprop-1-en-1-olate 在 氢溴酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,7-dihydro-1-benzyl-7-oxoimidazo<1,2-b>pyridazin-3a-ium-4-ide hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Thermal Reaction of Imidazolium N-Vinylimino Ylides: Formation of Mesomeric Betaines, Imidazopyridaziniumides, via Back-Donated 1,6-Cyclization.

  摘要：

  在 K2CO3 存在下，N-氨基咪唑鎓盐（4、5）与极化烯烃（2a-d、3a、b）在 EtOH 中发生反应，生成相应的咪唑鎓 N-乙烯亚氨基酰化物（6、7）。对 N-乙烯亚氨基酰亚胺（6c-f、7a-c）进行热解可得到中间体甜菜碱（8a-d、9a、b、10a、b）。在有 K2CO3 存在的情况下，在 EtOH 溶液中将盐 (5) 与极化烯烃 (2b-d, 3c) 反应，可直接生成中生甜菜碱类化合物 (9c-d, 10c)；而在有 K2CO3 存在的情况下，在 EtOH 溶液中将盐 (5) 与极化烯烃 (2e, 3d) 反应，可生成吡唑类化合物 (11a, b)。据推测，中间体甜菜碱的形成是通过背负式 1，6-环化反应进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.454
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-aminoimidazolium mesitylenesulfonate 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以83%的产率得到(Z)-2-[(E)-(3-benzylimidazol-3-ium-1-yl)iminomethyl]-1,3-diethoxy-3-oxoprop-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  Thermal Reaction of Imidazolium N-Vinylimino Ylides: Formation of Mesomeric Betaines, Imidazopyridaziniumides, via Back-Donated 1,6-Cyclization.

  摘要：

  在 K2CO3 存在下，N-氨基咪唑鎓盐（4、5）与极化烯烃（2a-d、3a、b）在 EtOH 中发生反应，生成相应的咪唑鎓 N-乙烯亚氨基酰化物（6、7）。对 N-乙烯亚氨基酰亚胺（6c-f、7a-c）进行热解可得到中间体甜菜碱（8a-d、9a、b、10a、b）。在有 K2CO3 存在的情况下，在 EtOH 溶液中将盐 (5) 与极化烯烃 (2b-d, 3c) 反应，可直接生成中生甜菜碱类化合物 (9c-d, 10c)；而在有 K2CO3 存在的情况下，在 EtOH 溶液中将盐 (5) 与极化烯烃 (2e, 3d) 反应，可生成吡唑类化合物 (11a, b)。据推测，中间体甜菜碱的形成是通过背负式 1，6-环化反应进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.454