(-)-tert-butyl-(3S,6R)-6-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-ylcarbamate | 253124-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-tert-butyl-(3S,6R)-6-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (((2R,5S)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)carbamate；tert-butyl N-[(3S,6R)-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-2-oxooxan-3-yl]carbamate
• CAS: 253124-16-2
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₆
• 分子量: 344.408
• InChiKey: QXLZAGICFBVAIF-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tert-butyl-(3S,6R)-6-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-ylcarbamate 在 lithium hydroxide 、 氰化汞 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 153.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of immunoreagents for measurement of galactosylhydroxylysine

  摘要：

  (2S,5R)-(+)-羟基赖氨酸(6)被转化为(-)-琥珀酰亚胺酯(13)，并通过与BSA或KLH结合形成免疫原(2和3)，用于生成抗半乳糖基羟基赖氨酸抗体。此外，将(-)-13分别与6-Fln-CH2NH2(16)或吖啶衍生物(17)处理后再进行水解，分别得到荧光示踪剂(4)和化学发光示踪剂(5)。这些免疫试剂(3、4和5、6)对于开发诊断骨质疏松症的检测方法至关重要。©1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00331-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,5S,6R)-3-[(3R)-4-azido-3-hydroxybutyl]-2-oxo-5,6-diphenyl-1,4-oxazine-4-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-tert-butyl-(3S,6R)-6-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  细菌二异腈酯SF2768的全合成。

  摘要：

  Chalkophores是细菌的天然产物，可螯合和转运细胞外铜。二异腈腈天然产物SF2768首先作为抗真菌抗生素从链霉菌属物种中分离出来，最近被表征为细菌生粉团和潜在的致病因子。在这里，我们报告SF2768和相关的无环类似物的模块合成，允许整个中央乳醇环的顺式立体化学的分配。还已经研究了这些二腈的铜结合性能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03348

文献信息

• Synthesis of Galactosylhydroxylysine and its Analogs
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy、Sushil D. Rege

  DOI：10.1080/00397910008086968

  日期：2000.9

  Synthesis of (-)-galactosylhydroxylysine (GHL, 1), and its analogs (+)-2 and(+)-3, which are essential for development of assays for osteoporosis, is described starting from (2S,5R)-(+)-hydroxylysine (4).