(-)-tert-butyl-(3S,6R)-6-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-ylcarbamate | 253124-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-tert-butyl-(3S,6R)-6-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (((2R,5S)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)carbamate；tert-butyl N-[(3S,6R)-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-2-oxooxan-3-yl]carbamate
• CAS: 253124-16-2
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₆
• 分子量: 344.408
• InChiKey: QXLZAGICFBVAIF-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tert-butyl-(3S,6R)-6-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-ylcarbamate 在 lithium hydroxide 、 氰化汞 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 153.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of immunoreagents for measurement of galactosylhydroxylysine

  摘要：

  (2S,5R)-(+)-羟基赖氨酸(6)被转化为(-)-琥珀酰亚胺酯(13)，并通过与BSA或KLH结合形成免疫原(2和3)，用于生成抗半乳糖基羟基赖氨酸抗体。此外，将(-)-13分别与6-Fln-CH2NH2(16)或吖啶衍生物(17)处理后再进行水解，分别得到荧光示踪剂(4)和化学发光示踪剂(5)。这些免疫试剂(3、4和5、6)对于开发诊断骨质疏松症的检测方法至关重要。©1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00331-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,5S,6R)-3-[(3R)-4-azido-3-hydroxybutyl]-2-oxo-5,6-diphenyl-1,4-oxazine-4-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-tert-butyl-(3S,6R)-6-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  细菌二异腈酯SF2768的全合成。

  摘要：

  Chalkophores是细菌的天然产物，可螯合和转运细胞外铜。二异腈腈天然产物SF2768首先作为抗真菌抗生素从链霉菌属物种中分离出来，最近被表征为细菌生粉团和潜在的致病因子。在这里，我们报告SF2768和相关的无环类似物的模块合成，允许整个中央乳醇环的顺式立体化学的分配。还已经研究了这些二腈的铜结合性能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03348

文献信息

• Synthesis of Galactosylhydroxylysine and its Analogs
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy、Sushil D. Rege

  DOI：10.1080/00397910008086968

  日期：2000.9

  Synthesis of (-)-galactosylhydroxylysine (GHL, 1), and its analogs (+)-2 and(+)-3, which are essential for development of assays for osteoporosis, is described starting from (2S,5R)-(+)-hydroxylysine (4).
• Total Synthesis of the Bacterial Diisonitrile Chalkophore SF2768
  作者：Yao Xu、Derek S. Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03348

  日期：2019.11.1

  has more recently been characterized as a bacterial chalkophore and potential virulence factor. Herein, we report a modular synthesis of SF2768 and related acyclic analogues, allowing assignment of syn-stereochemistry across the central lactol ring. The copper-binding properties of these diisonitriles have also been studied.

  Chalkophores是细菌的天然产物，可螯合和转运细胞外铜。二异腈腈天然产物SF2768首先作为抗真菌抗生素从链霉菌属物种中分离出来，最近被表征为细菌生粉团和潜在的致病因子。在这里，我们报告SF2768和相关的无环类似物的模块合成，允许整个中央乳醇环的顺式立体化学的分配。还已经研究了这些二腈的铜结合性能。
• Synthesis of immunoreagents for measurement of galactosylhydroxylysine
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00331-6

  日期：1999.8

  (2S,5R)-(+)-Hydroxylysine (6) was transformed into (-)-succinimidyl ester (13) and conjugated to BSA or KLH to form immunogens (2 and 3) for generation of anti-galactosylhydroxylysine antibodies. Additionally, treatment of (-)-13 with 6-Fln-CH2NH2 (16) or acridinium derivative (17) and subsequent hydrolysis gave the fluorescent (4) and chemiluminescent (5) tracers, respectively. These immunoreagents (3,4 and 5,6) are essential for development of assays for diagnosis of osteoporosis. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (2S,5R)-(+)-羟基赖氨酸(6)被转化为(-)-琥珀酰亚胺酯(13)，并通过与BSA或KLH结合形成免疫原(2和3)，用于生成抗半乳糖基羟基赖氨酸抗体。此外，将(-)-13分别与6-Fln-CH2NH2(16)或吖啶衍生物(17)处理后再进行水解，分别得到荧光示踪剂(4)和化学发光示踪剂(5)。这些免疫试剂(3、4和5、6)对于开发诊断骨质疏松症的检测方法至关重要。©1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。