N,1-二[芴甲氧羰基]-D-组氨酸 | 200926-18-7

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,1-二[芴甲氧羰基]-D-组氨酸
• 中文别名: N,1-双-FMOC-D-组氨酸；N,1-双-Fmoc-D-组氨酸
• 英文名称: 4-[(R)-2-Carboxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-imidazole-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: Fmoc-D-His(Fmoc)-OH；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)imidazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 200926-18-7
• 化学式: C₃₆H₂₉N₃O₆
• 分子量: 599.643
• InChiKey: WTBXFPFCUZKREB-MGBGTMOVSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-155°C
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,1-二[芴甲氧羰基]-D-组氨酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-Amino-3-(1H-imidazol-4-yl)-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  含有 3'-烷基胺的受保护寡核苷酸的合成后缀合

  摘要：

  描述了用于合成 3'-寡核苷酸缀合物的高效收敛方法的扩展。通过将含有 3'-烷基胺的受保护寡核苷酸在非质子有机溶剂中分别与羧酸和异氰酸酯底物反应，获得在寡核苷酸部分和偶联物之间含有酰胺或脲键的 3'-寡核苷酸偶联物。受保护的寡核苷酸是通过标准自动合成在光不稳定固相合成支持物上获得的。使用羧酸和异氰酸芳基酯与相对于受保护的寡核苷酸少至 5 摩尔当量的偶联试剂获得了优异的生物偶联物产率 (83-100%)。使用烷基异氰酸酯作为底物（70-88%）获得了更适中的产率。此外，

  DOI：

  10.1021/ja9740834