[Dideuterio(3-methylbutoxy)methyl]benzene | 948587-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Dideuterio(3-methylbutoxy)methyl]benzene
• CAS: 948587-77-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 180.258
• InChiKey: RXXCIBALSKQCAE-KBMKNGFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3-甲基丁氧基)甲基]苯 在 palladium on activated charcoal 、 乙二胺 氢气 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到[Dideuterio(3-methylbutoxy)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  高效，便捷的异质钯催化苄基位置选择性氘代反应。

  摘要：

  Pd / C催化的苄基位点上高效且区域选择性的氢-氘（HD）交换反应是在D2O中，存在少量H2气体的条件下进行的。使用Pd / C-乙二胺络合物[Pd / C（en）]代替Pd / C作为催化剂可将氘有效地掺入O-苄基保护基的苄基部位，而无需进行氢解。这些HD交换反应使用D2O作为氘源并使用异质Pd / C或Pd / C（en）作为可重复使用的异质化合物，在多种苄基位上提供了一种合成后的无D（2）-gas氘标记方法钯催化剂在中性和中性条件下使用。

  DOI：

  10.1002/chem.200701147

文献信息

• EP1992605
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHOD OF DEUTERATING BENZYL-POSITION IN -O-BENZYL GROUP
  申请人：Sajiki Hironao

  公开号：US20090036659A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  To provide a method for efficiently and industrially deuterating the benzyl position of a —O-benzyl group formed by introducing a benzyl group, a benzyloxymethyl group and the like as a protecting group. The deuteration method for the benzyl position of a —O-benzyl group of a compound having the —O-benzyl group which may have a substituent, comprising reacting the compound with a heavy hydrogen source in the coexistence of a palladium/carbon-ethylenediamine complex and hydrogen.
• Efficient and Convenient Heterogeneous Palladium-Catalyzed Regioselective Deuteration at the Benzylic Position
  作者：Takanori Kurita、Kazuyuki Hattori、Saori Seki、Takuto Mizumoto、Fumiyo Aoki、Yuki Yamada、Kanoko Ikawa、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200701147

  日期：2008.1.7

  hydrogen-deuterium (H-D) exchange reaction on the benzylic site proceeded in D2O in the presence of a small amount of H2 gas. The use of the Pd/C-ethylenediamine complex [Pd/C(en)] as a catalyst instead of Pd/C led to the efficient deuterium incorporation into the benzylic site of O-benzyl protective groups without hydrogenolysis. These H-D exchange reactions provide a post synthetic and D(2)-gas-free deuterium-labeling

  Pd / C催化的苄基位点上高效且区域选择性的氢-氘（HD）交换反应是在D2O中，存在少量H2气体的条件下进行的。使用Pd / C-乙二胺络合物[Pd / C（en）]代替Pd / C作为催化剂可将氘有效地掺入O-苄基保护基的苄基部位，而无需进行氢解。这些HD交换反应使用D2O作为氘源并使用异质Pd / C或Pd / C（en）作为可重复使用的异质化合物，在多种苄基位上提供了一种合成后的无D（2）-gas氘标记方法钯催化剂在中性和中性条件下使用。