5-[5-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]-3-({(1R)-1-[2-chlorophenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide | 1140502-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[5-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]-3-({(1R)-1-[2-chlorophenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethoxy]-5-[5-(2-methoxypyrimidin-5-yl)benzimidazol-1-yl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1140502-20-0
• 化学式: C₂₅H₂₀ClN₅O₃S
• 分子量: 505.985
• InChiKey: KVFYYNYLMDLVKG-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-氯代嘧啶 、 3-{[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]oxy}-5-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]-2-thiophenecarboxamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到5-[5-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]-3-({(1R)-1-[2-chlorophenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助硼酸酯的形成方便地合成杂芳基连接的苯并咪唑

  摘要：

  通过微波辅助合成方便地获得N-取代的5-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）-1 H-苯并咪唑。随后，Suzuki-Miyaura与杂芳基卤化物进行交叉偶联，得到了各种各样的杂芳基取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.087

文献信息

• Convenient synthesis of heteroaryl-linked benzimidazoles via microwave-assisted boronate ester formation
  作者：Tara R. Rheault、Kelly H. Donaldson、Mui Cheung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.087

  日期：2009.4

  N-Substituted 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzimidazoles were conveniently accessed via microwave-assisted synthesis. Subsequent Suzuki–Miyaura cross-coupling with heteroaryl halides proceeded to give a wide variety of heteroaryl-substituted benzimidazoles.

  通过微波辅助合成方便地获得N-取代的5-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）-1 H-苯并咪唑。随后，Suzuki-Miyaura与杂芳基卤化物进行交叉偶联，得到了各种各样的杂芳基取代的苯并咪唑。