2-(Hydroxymethyl)-5-[6-(prop-2-ynylamino)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol | 67005-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(Hydroxymethyl)-5-[6-(prop-2-ynylamino)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 67005-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₄
• 分子量: 305.29
• InChiKey: JCLIMDWHRZIHMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-174 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  679.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

文献信息

• Probe for imaging PARP-1 activity
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US10196412B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  Provided are embodiments of a small molecule tracer for positron emission tomography (PET) imaging of the enzyme activity of PARP-1 that is responsible for DNA-damage sensing and critically involved in radiation therapy and some chemotherapy response mechanisms. These PARP-1 tracers are derivatives of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD), which is the natural substrate for PARP-1. Provided are NAD derivatives that include a linker moiety to which may be attached a label moiety such as a PET detectable fluorine to generate a 6N-(triazo-PEG2-18F)-NAD. Especially advantageous for use in PET and MRI scanning detection systems is the attachment of a chelating agent that allows for the formation of a chelator-metal ion complex.

  本发明提供了一种小分子示踪剂的实施方案，用于对 PARP-1 的酶活性进行正电子发射断层扫描（PET）成像，PARP-1 负责 DNA 损伤感应，并严重参与放射治疗和某些化疗反应机制。这些 PARP-1 示踪剂是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）的衍生物，NAD 是 PARP-1 的天然底物。所提供的 NAD 衍生物包括一个连接基团，该连接基团可连接一个标签基团，如 PET 可检测的氟，从而生成 6N-(三氮杂-PEG2-18F)-NAD。在 PET 和 MRI 扫描检测系统中使用时，特别有利的是附加螯合剂，以形成螯合剂-金属离子复合物。