3-(3,4-Dichloro-phenyl)-5-phenoxy-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one | 84282-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3,4-Dichloro-phenyl)-5-phenoxy-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one
• 英文别名: 3-(3,4-Dichlorophenyl)-5-phenoxy-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 84282-59-7
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 323.135
• InChiKey: WUCCTZCSPAMYOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Dichloro-phenyl)-5-phenoxy-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 、 二甲胺 以99%的产率得到phenyl N-[3,4-dichloro-N-(dimethylcarbamoyl)anilino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  5-取代的-3-（取代的）苯基-1,3,4-恶二唑啉-2（3 H）-ones。亲核试剂的合成与反应

  摘要：

  已经开发了4，4-二烷基-2-（取代）苯基氨基脲的新合成方法。该方法开始于5-取代的-3-（取代的）苯基-1,3,4-恶二唑啉-2（3 H）-one，3，将其用二烷基胺处理得到1-酰基-4,4-二烷基-2-（取代的）苯基氨基脲，7。随后碱催化的水解7给出了4,4-二烷基-2-（取代）phenylsemicarbazides，14，以高收率。利用各种亲核试剂，化合物3也经历开环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190423
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 N'-(3,4-Dichloro-phenyl)-hydrazinecarboxylic acid phenyl ester 以23%的产率得到3-(3,4-Dichloro-phenyl)-5-phenoxy-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-取代的-3-（取代的）苯基-1,3,4-恶二唑啉-2（3 H）-ones。亲核试剂的合成与反应

  摘要：

  已经开发了4，4-二烷基-2-（取代）苯基氨基脲的新合成方法。该方法开始于5-取代的-3-（取代的）苯基-1,3,4-恶二唑啉-2（3 H）-one，3，将其用二烷基胺处理得到1-酰基-4,4-二烷基-2-（取代的）苯基氨基脲，7。随后碱催化的水解7给出了4,4-二烷基-2-（取代）phenylsemicarbazides，14，以高收率。利用各种亲核试剂，化合物3也经历开环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190423

文献信息

• Substituierte 1,3,4-Oxa(thia)-diazolinone Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Endoparasiten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0419918A2

  公开（公告）日：1991-04-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte 1,3,4-Oxa- und Thiadiazolinone der Formel (I) in welcher R¹ für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogen, Halogenalkyl steht, R² für einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der Reste Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Alkylendioxy, Halogenalkylendioxy, Halogen, CN, NO₂, NH₂, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Carbalkoxy, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Sulfamoyl, Alkylsulfamoyl, Dialkylsulfamoyl, Aryl, Aryloxyl Arylthio, die ihrerseits wieder substituiert sein können, steht, R³ für einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene der Reste Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Alkylendioxy, Halogenalkylendioxy, Halogen, CN, NO₂, NO, Alkylcarbonyl, Carbalkoxy, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Sulfamoyl, Alkylsulfamoyl, Dialkylsulfamoyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, die ihrerseits wieder substituiert sein können, steht, X für O oder S steht, Y für O oder S steht, ausgenommen die Verbindungen 5-Phenoxy-3-(3,4-dichlorphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-(3H)-on, 5-Phenoxy-3-(3-chlor-4-fluorphenyl)-1,3,4-oxadiazolo-2-(3H)on. Die Verbindungen sind endoparasitizid wirksam.

  本发明涉及式 (I) 的新型取代的 1,3,4-氧杂和噻二唑啉酮类化合物 其中 R¹ 代表氢、烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、卤代烷基、 R² 代表一个或多个相同或不同的基氢、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、亚烷基氧基、卤代亚烷基氧基、卤素、CN、NO₂、NH₂、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、羰基烷氧基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、芳基、芳氧基、芳硫基，它们又可被取代、 R³ 代表一个或多个相同或不同的基氢、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、亚烷基二氧基、卤代亚烷基二氧基、卤素、CN、NO₂、NO、烷基羰基、碳烷氧基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、磺酰胺基、烷基磺酰胺基、二烷基磺酰胺基、芳基、芳氧基、芳硫基，这些基又可被取代、 X 代表 O 或 S Y 代表 O 或 S、 但 5-苯氧基-3-(3,4-二氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2-(3H)-酮、5-苯氧基-3-(3-氯-4-氟苯基)-1,3,4-恶二唑-2-(3H)-酮等化合物除外。 这些化合物具有内吸杀虫作用。
• JPH03112970A
  申请人：——

  公开号：JPH03112970A

  公开（公告）日：1991-05-14
• US5093343A
  申请人：——

  公开号：US5093343A

  公开（公告）日：1992-03-03
• US5236939A
  申请人：——

  公开号：US5236939A

  公开（公告）日：1993-08-17
• 5-Substituted-3-(substituted)phenyl-1,3,4-oxadiazolin-2(3<i>H</i>)-ones. Synthesis and reactions with nucleophilic reagents
  作者：Kurt H. Pilgram

  DOI：10.1002/jhet.5570190423

  日期：1982.7

  A new synthesis of 4,4-dialkyl-2-(substituted)phenylsemicarbazides has been developed. The procedure begins with a 5-substituted-3-(substituted)phenyl-1,3,4-oxadiazolin-2(3H)-one, 3, which is treated with dialkylamine to give a 1-acyl-4,4-dialkyl-2-(substituted)phenylsemicarbazide, 7. Subsequent base-catalyzed hydrolysis of 7 gives 4,4-dialkyl-2-(substituted)phenylsemicarbazides, 14, in high yield

  已经开发了4，4-二烷基-2-（取代）苯基氨基脲的新合成方法。该方法开始于5-取代的-3-（取代的）苯基-1,3,4-恶二唑啉-2（3 H）-one，3，将其用二烷基胺处理得到1-酰基-4,4-二烷基-2-（取代的）苯基氨基脲，7。随后碱催化的水解7给出了4,4-二烷基-2-（取代）phenylsemicarbazides，14，以高收率。利用各种亲核试剂，化合物3也经历开环。