4-(α-L-fucopyranosyl)-3-hydroxybutanoic acid | 1169517-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(α-L-fucopyranosyl)-3-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]butanoic acid
• CAS: 1169517-47-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₇
• 分子量: 250.249
• InChiKey: ADQLFGJJVSXCFE-VCVKMTKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-3-hydroxybutanoate 在 palladium dihydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到4-(α-L-fucopyranosyl)-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase supported mimic of GDP-l-galactose

  摘要：

  A C-glycoside mimetic of L-galactose 1-diphosphate, a potential ligand of GDP-L-galactose hydrolase, an enzyme involved in the biosynthesis of vitamin C, has been designed, stereoselectively synthesised by C-allylation of tribenzylated L-fucose, by periodate-osmium tetroxide degradation of the double bond, by condensation of the obtained aldehydes with benzylacetate and by deprotection. The obtained mimetic was linked to a sepharose resin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.005