2-((5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)aniline | 1312707-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)aniline
• 英文别名: 2-[(5-Bromo-1-methylindol-3-yl)methyl]aniline
• CAS: 1312707-14-4
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂
• 分子量: 315.212
• InChiKey: LCKPXOMSSXYYAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)aniline 在 吡啶 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-bromo-6-methyl-5-tosyl-6,11-dihydro-5H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的吲哚分子内C2酰胺化环化：吲哚稠合四环的便捷通道†

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02449h
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 5-溴-1-甲基吲哚 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以67%的产率得到2-((5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的吲哚有氧氧酰胺化：制备四氢-5H-吲哚并[2,3-b]喹啉醇的光催化策略

  摘要：

  已开发出一种以空气为唯一氧化剂的可见光诱导的吲哚有氧氧酰胺化反应。该过程用作光催化策略，可有效生成四氢-5 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉醇，由于它们具有独特的二氢吲哚结构，它们可能具有有趣的生物学和药理活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300175

文献信息

• Visible Light-Induced Aerobic Oxyamidation of Indoles: A Photocatalytic Strategy for the Preparation of Tetrahydro-5<i>H</i>-indolo[2,3-<i>b</i>]quinolinols
  作者：Jing An、You-Quan Zou、Qing-Qing Yang、Qiang Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201300175

  日期：2013.5.17

  A visible light‐induced, aerobic oxyamidation reaction of indoles, using air as the sole oxidant, has been developed. This process serves as a photocatalytic strategy to generate efficiently tetrahydro‐5H‐indolo[2,3‐b]quinolinols, which may have interesting biological and pharmacological activities owing to their privileged indoline structure.

  已开发出一种以空气为唯一氧化剂的可见光诱导的吲哚有氧氧酰胺化反应。该过程用作光催化策略，可有效生成四氢-5 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉醇，由于它们具有独特的二氢吲哚结构，它们可能具有有趣的生物学和药理活性。
• Direct annulation and alkylation of indoles with 2-aminobenzyl alcohols catalyzed by TFA
  作者：Forest J. Robertson、Bradshaw D. Kenimer、Jimmy Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.067

  日期：2011.6

  An efficient method for the annulation of indoles with 2-aminobenzyl alcohols, catalyzed by TFA, to furnish 5,6-fused indoline aminals is reported. This method can be extended to the alkylation of indoles at C3. 2-Aminobenzyl alcohols are used directly without recourse to protection of the aniline nitrogen or activation of the alcohol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iodine mediated intramolecular C2-amidative cyclization of indoles: a facile access to indole fused tetracycles
  作者：Sindhura Badigenchala、Venkatachalam Rajeshkumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c5ob02449h

  日期：——

  amidation of indoles under mild reaction conditions is developed. This methodology affords various indole fused tetracyclic compounds, such as benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indoles by intramolecular C2 amidation of N-aryl substituted indoles. This C2 sulfonamidative cyclization also offers convenient access to indolo[2,3-b]indoles and dihydroindolo[2,3-b]quinoline from C3 aryl substituted indoles in good to excellent

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。