(1S)-cyclopent-2-ene-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1S)-cyclopent-2-ene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: COZFPWQAMFVQIA-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-cyclopent-2-ene-1-carbaldehyde 、 (pyridin-2-yl)magnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20.5 mg的产率得到(R)-((S)-cyclopent-2-en-1-yl)(pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的不对称烯丙基烷基化中使用不稳定亲核试剂的策略

  摘要：

  我们报告了在钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 中使用高度不稳定的阴离子的策略。所研究的“硬”2-甲基吡啶基亲核试剂首先与 BF3.OEt2 原位反应；随后所得复合物与 LiHMDS 的去质子化提供“软”阴离子，在 AAA 反应中是有能力的亲核试剂。该反应对甲基吡啶的 2-位具有选择性，并且可以耐受 3-、4-和 5-位的大芳基和烷基取代。对反应机理的研究表明，保留了烯丙基立体中心的构型，这与为稳定阴离子的钯催化烯丙基取代过程所调用的规范外球机制一致。

  DOI：

  10.1021/ja806781u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-(hydroxymethyl)-cyclopent-1-ene 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S)-cyclopent-2-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的不对称烯丙基烷基化中使用不稳定亲核试剂的策略

  摘要：

  我们报告了在钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 中使用高度不稳定的阴离子的策略。所研究的“硬”2-甲基吡啶基亲核试剂首先与 BF3.OEt2 原位反应；随后所得复合物与 LiHMDS 的去质子化提供“软”阴离子，在 AAA 反应中是有能力的亲核试剂。该反应对甲基吡啶的 2-位具有选择性，并且可以耐受 3-、4-和 5-位的大芳基和烷基取代。对反应机理的研究表明，保留了烯丙基立体中心的构型，这与为稳定阴离子的钯催化烯丙基取代过程所调用的规范外球机制一致。

  DOI：

  10.1021/ja806781u