1-(2,2-difluoro-1-phenylvinyl)-3-methoxybenzene | 1638192-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-difluoro-1-phenylvinyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2,2-Difluoro-1-phenylethenyl)-3-methoxybenzene；1-(2,2-difluoro-1-phenylethenyl)-3-methoxybenzene
• CAS: 1638192-42-3
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O
• 分子量: 246.256
• InChiKey: SAKYHVMXQOBFFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(2,2-difluoro-1-phenylvinyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化α- [二氟（苯磺酰基）甲基]苄基甲苯磺酸酯与芳基硼酸的脱氢磺化交联反应合成2,2-二芳基-1,1-二氟乙烯

  摘要：

  通过使用PhSO 2 CF 2 H作为二氟亚甲基当量，开发了一种通过连续反应连接芳族醛和芳基硼酸的新方法，从而获得结构上不同的2,2-二芳基-1,1-二氟乙烯。关键步骤是由PhSO 2 CF 2 H，芳族醛和甲苯磺酰氯制备的甲苯磺酸酯的钯催化脱氢磺酰化交叉偶联。机理研究表明，该反应主要通过碱介导的脱氢磺酰化反应，然后通过钯催化的C（sp 2）-C（sp 2）交叉偶联反应进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.054

文献信息

• <i>gem</i> ‐Difluoroolefination of Diaryl Ketones and Enolizable Aldehydes with Difluoromethyl 2‐Pyridyl Sulfone: New Insights into the Julia–Kocienski Reaction
  作者：Bing Gao、Yanchuan Zhao、Mingyou Hu、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.201402183

  日期：2014.6.16

  olefination protocol under basic conditions due to the retro‐aldol type decomposition of the key intermediate. Efficient gem‐difluoroolefination of aliphatic aldehydes was achieved by the use of an amide base generated in situ (from CsF and tris(trimethylsilyl)amine), which diminishes the undesired enolization of aliphatic aldehydes and provides a powerful synthetic method for chemoselective gem‐difluoroolefination

  在有机氟化学中，将二芳基酮和可烯化的脂族醛直接转化为宝石二氟烯烃一直是一个长期的挑战。在此，我们报告了通过使用二氟甲基2-吡啶基砜作为一般的宝石-二氟烯烃化试剂来解决此问题的有效策略。二芳基酮的宝石二氟烯烃化是通过甲醇中间体的酸促进的Smiles重排而进行的；所述宝石-difluoroolefination否则难以实现通过在碱性条件下的常规朱莉娅- Kocienski烯协议由于关键中间体的复古醇醛型分解。高效宝石脂族醛的二氟烯烃化反应是通过使用原位生成的酰胺基（由CsF和三（三甲基甲硅烷基）胺）实现的，该酰胺碱减少了脂族醛的不期望的烯醇化，为多酚的化学选择性宝石二氟烯烃化提供了强大的合成方法。羰基化合物。我们的结果为经典的Julia-Kocienski反应的机理理解提供了新的见解。
• Synthesis of 2,2-diaryl-1,1-difluoroethenes via Pd-catalyzed dehydrosulfonylative cross-coupling of α-[difluoro(phenylsulfonyl)methyl]benzyl tosylates with arylboronic acids
  作者：Rui Zhang、Chuanfa Ni、Yanchuan Zhao、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.054

  日期：2018.9

  By using PhSO2CF2H as the difluoromethylidene equivalent, a novel method for connecting aromatic aldehydes and arylboronic acids via consecutive reactions was developed to obtain structurally diverse 2,2-diaryl-1,1-difluoroethenes. The key step is the palladium-catalyzed dehydrosulfonylative cross-coupling of tosylates that are prepared from PhSO2CF2H, aromatic aldehydes and tosyl chloride. Mechanistic

  通过使用PhSO 2 CF 2 H作为二氟亚甲基当量，开发了一种通过连续反应连接芳族醛和芳基硼酸的新方法，从而获得结构上不同的2,2-二芳基-1,1-二氟乙烯。关键步骤是由PhSO 2 CF 2 H，芳族醛和甲苯磺酰氯制备的甲苯磺酸酯的钯催化脱氢磺酰化交叉偶联。机理研究表明，该反应主要通过碱介导的脱氢磺酰化反应，然后通过钯催化的C（sp 2）-C（sp 2）交叉偶联反应进行。