(2S,3S)-3-Methyl-2-(trifluoroacetylamino)pent-4-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Methyl-2-(trifluoroacetylamino)pent-4-enoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pent-4-enoic acid；trifluoroacetyl 4,5-didehydroisoleucine；(2S,3S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-3-methylpent-4-enoic acid；(2S,3S)-2-[(Trifluoroacetyl)amino]-3-methyl-4-pentenoic acid；(2S,3S)-3-methyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pent-4-enoic acid
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 225.168
• InChiKey: SJWVXFYBDFJOFF-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Methyl-2-(trifluoroacetylamino)pent-4-enoic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3S,6S,7S,9aR)-6-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-7-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在 PPII 螺旋构象中固化的脯氨酸衍生二肽支架（ProM-3 和 ProM-7）的立体选择性合成

  摘要：

  遵循基于肽偶联/复分解的策略，两个非对映体支架 ProM-3 和 ProM-7 被立体选择性地合成（作为 9-芴基甲氧基羰基衍生物），并且它们的构型通过 X 射线晶体学得到明确证明。所需的脱氢异亮氨酸构建块通过应用对映选择性 Kazmaier-Claisen 重排制备。目标化合物代表在 PPII 螺旋构象中刚性化的二肽类似物，这对于开发新的蛋白质模拟物很有意义，这些蛋白质模拟物选择性地结合专门用于识别采用 PPII 螺旋二级结构的配体的蛋白质结构域。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301875
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-but-2-en-1-yl N-(2,2,2-trifluoroacetyl)glycinate 在 aluminum isopropoxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 奎尼丁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(2S,3S)-3-Methyl-2-(trifluoroacetylamino)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Exploration of the Molecular Origin of the Azinomycin Epoxide: Timing of the Biosynthesis Revealed

  摘要：

  Streptomyces sahachiroi whole cell feeding experiments, utilizing putative precursors labeled with stable isotopes, established that the epoxide unit of the DNA cross-linked agents, azinomycin A and B, proceeds via a valine-dependent pathway and that hydroxylation and dehydration precedes formation of the terminal epoxide. Sodium 3-methyl-2-oxobutenoate, formed through a transimination reaction, was shown to be the penultimate precursor incorporated into the azinomycin epoxide.

  DOI：

  10.1021/ol8018852

文献信息

• Synthesis and Self-Assembling Properties of Polymerizable Organogelators
  作者：Guijun Wang、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1954::aid-chem1954>3.0.co;2-x

  日期：2002.4.15

  In this paper we report the development of a family of polymerizable urea derivatives that are gelators for organic solvents. The design involves amino-acid-based urea derivatives containing methacrylate functional groups. Several of the bis-ureas show excellent gelation properties in a variety of organic solvents at very low concentrations (1.5 mM). The self-assembling properties of these compounds

  在本文中，我们报告了作为有机溶剂胶凝剂的可聚合脲衍生物家族的发展。设计涉及含有甲基丙烯酸酯官能团的基于氨基酸的脲衍生物。几种双脲在非常低的浓度（1.5 mM）的各种有机溶剂中显示出优异的胶凝特性。通过X射线粉末衍射，光学显微镜和电子显微镜研究了这些化合物的自组装性能。如扫描电子显微镜所示，分子自组装成纤维状聚集体。取决于单体单元的性质，聚集体的结构范围从小到大纤维和平面片。在极性溶剂中，分子表现出多层堆积模式。有机凝胶可以通过光辐照进行聚合，从而导致稳定性的显着提高，如相变温度的变化所示。观察到聚集体的形态在辐照之前和之后均保持相似的结构。该方法提供了具有设计的自组装结构的新型聚合物，并且还提供了稳定聚合物凝胶的途径。
• [EN] SYNTHESIS OF (2S,3R,4R)-4,5-DIHYDROXYISOLEUCINE AND DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE (2S,3R,4R)-4,5-DIHYDROXYISOLEUCINE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：HEIDELBERG PHARMA RES GMBH

  公开号：WO2019185877A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The invention relates to a method for the preparation of a 4,5-dihydroxyisoleucine derivative comprising the steps of asymmetric Claisen rearrangement of a Z-aminocrotyl-glycin ester and subsequent kinetic resolution of the product diastereomer mix by acylase, and subsequent Sharpless dihydroxylation of the resulting 2-amino-3-methylpent-4-enoicacid derivative.

  该发明涉及一种制备4,5-二羟基异亮氨酸衍生物的方法，包括Z-氨基环丙基甘氨酸酯的不对称克莱森重排步骤，随后通过酰化酶对产物对映体混合物进行动力学拆分，以及随后对所得的2-氨基-3-甲基戊-4-烯酸衍生物进行夏普利斯二羟基化的步骤。
• SYNTHESIS OF (2S,3R,4R)-4,5-DIHYDROXYISOLEUCINE AND DERIVATIVES
  申请人：Heidelberg Pharma GmbH

  公开号：EP3546447A1

  公开（公告）日：2019-10-02

  The invention relates to a method for the preparation of a 4,5-dihydroxyisoleucine derivative comprising the steps of asymmetric Claisen rearrangement of a Z-aminocrotyl-glycin ester and subsequent kinetic resolution of the product diastereomer mix by acylase, and subsequent Sharpless dihydroxylation of the resulting 2-amino-3-methylpent-4-enoicacid derivative

  本发明涉及一种制备 4,5-二羟基异亮氨酸衍生物的方法，该方法包括以下步骤：Z-氨基丙烯酰-甘氨酸酯的不对称克莱森重排，随后通过酰化酶对产物非对映异构体混合进行动力学解析，以及随后对得到的 2-氨基-3-甲基戊-4-烯酸衍生物进行 Sharpless 二羟基化反应。
• SYNTHESIS OF ALPHA-AMANITIN AND ITS DERIVATIVES
  申请人：Pure Bioorganics SIA

  公开号：EP3792250A1

  公开（公告）日：2021-03-17

  The present invention relates to the chemical synthesis of α-amanitin and its derivatives. The present invention also relates to intermediate products of the α-amanitin synthesis.

  本发明涉及α-amanitin及其衍生物的化学合成。本发明还涉及 α-amanitin 合成的中间产物。
• Action of l-Aminoacylase and l-Amino Acid Oxidase on 2-Amino-3-methylpent-4-enoic acid [Δ(4)-Dehydroisoleucine and alloisoleucine] Stereoisomers: An Alternative Route to a Stereochemically Pure Compound and the Application to the Synthesis of (R)-2-Methylbutan-1-ol
  作者：Mikio Bakke

  DOI：10.1055/s-1999-3565

  日期：1999.9