2-{4-[2-(2-biphenyl-4-yl-5-methyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-phenoxy}-2-methyl-propionic acid | 328918-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{4-[2-(2-biphenyl-4-yl-5-methyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-phenoxy}-2-methyl-propionic acid
• 英文别名: 2-methyl-2-{4-[2-(5-methyl-2-biphenyl-4-yl-oxazol-4-yl)ethoxy]phenoxy}propionic acid；2-Methyl-2-[4-[2-[5-methyl-2-(4-phenylphenyl)-1,3-oxazol-4-yl]ethoxy]phenoxy]propanoic acid
• CAS: 328918-26-9
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₅
• 分子量: 457.526
• InChiKey: JDJHTJNBMZSSLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基-2-甲基苯氧基)-2-甲基丙酸乙酯 、 2-{4-[2-(2-biphenyl-4-yl-5-methyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-phenoxy}-2-methyl-propionic acid 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-{4-[2-(2-biphenyl-4-yl-5-methyloxazol-4-yl)-ethoxy]-2-methylphenoxy}-2-methylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modulators of peroxisome proliferator activated receptors

  摘要：

  本发明涉及由结构式I表示的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂和水合物，以及制备方法、使用方法和具有由结构式I表示的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂和水合物的药物组合物：在结构式I中，n为2、3或4；V为O或S；W为O、S或SO2；R1为H、C1-C4烷基、苯基或三氟甲基；R2分别为H、C1-C6烷基、芳基-C1-C6烷基、环烷基-C1-C4烷基、芳基、环烷基，或者与它们结合的苯基一起形成萘基或1,2,3,4-四氢萘基；R3分别为H、C1-C6烷基、芳基-C1-C6烷基、环烷基-C1-C4烷基、芳基或环烷基；R4分别为H、C1-C4烷基、芳基或苄基；R5分别为H、取代或未取代的芳基或杂环烷基，但至少有一个R5是取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环烷基；R6为H、C1-C4烷基或氨基烷基。

  公开号：

  US06417212B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-4,5-dimethyloxazole-3-oxide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-{4-[2-(2-biphenyl-4-yl-5-methyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-phenoxy}-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 2-Methyl-2-{4-[2-(5-methyl-2-aryloxazol- 4-yl)ethoxy]phenoxy}propionic Acids:  A New Class of Dual PPARα/γ Agonists

  摘要：

  Propionic acid derivative 8, which was designed and synthesized based on putative pharmacophores of known PPAR gamma- and PPAR alpha -selective compounds, exhibits potent dual PPAR alpha/gamma agonist activity as demonstrated by in vitro binding and dose overlap in the newly introduced EOB mouse model for glucose lowering and lipid/cholesterol homeostasis.

  DOI：

  10.1021/jm0155188

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INSULIN RESISTANCE SYNDROME
  申请人：Cohen Stephen Michael

  公开号：US20140227289A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to a method of treating or preventing insulin resistance syndrome in an animal body by administering an inhibitor of protein kinase RNA-like endoplasmic reticulum kinase (PERK) gene, or a functional variant thereof, or an inhibitor of PERK protein or a functional variant thereof or a method of reducing activity of transcription factors of the FOXO family (Foxo 1, 3a, 4 and 6) by administering an inhibitor of protein kinase RNA-like endoplasmic reticulum kinase (PERK) gene, or a functional variant thereof, or an inhibitor of PERK protein or a functional variant thereof. The present invention also relates to different compounds and methods for using PERK gene or PERK protein.

  本发明涉及通过给动物体内注射蛋白激酶RNA样内质网激酶（PERK）基因的抑制剂或其功能变体，或PERK蛋白或其功能变体的抑制剂，或通过给动物体内注射蛋白激酶RNA样内质网激酶（PERK）基因的抑制剂或其功能变体，或PERK蛋白或其功能变体的抑制剂来减少FOXO家族转录因子（Foxo 1、3a、4和6）活性的方法，用于治疗或预防动物体内的胰岛素抵抗综合征。本发明还涉及不同的化合物和使用PERK基因或PERK蛋白的方法。
• [EN] BIARYL-OXA(THIA)ZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PPARS MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE BIARYL-OXA(THIA)ZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2001016120A1

  公开（公告）日：2001-03-08

  Compounds represented by Formula (I) wherein n is 2, 3, or 4; V is O or S; W is O, S, or SO2 and at least one R5 is a substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted heteroaryl; are modulators of peroxisome proliferator activated receptors and are useful in the treatment of type II diabetes and of cardiovascular diseases.

  公式（I）所代表的化合物中，其中n为2、3或4；V为O或S；W为O、S或SO2，且至少有一个R5为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基；是过氧化物酶体增殖物激活受体的调节剂，并且在治疗2型糖尿病和心血管疾病方面有用。
• Novel compounds and their use in medicine: process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Gurram Madhavan Ranga

  公开号：US20070043035A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates to novel hypolipidemic, antiobesity, hypocholesterolemic and antidiabetic compounds. More particularly, the present invention relates to novel alkyl carboxylic acids of the general formula (I), their stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing them where all symbols are as defined in the description.

  本发明涉及新型降脂、抗肥胖、降胆固醇和抗糖尿病化合物。更具体地说，本发明涉及一般式(I)的新型烷基羧酸、其立体异构体、其药学上可接受的盐以及含有它们的药物组合物，其中所有符号均如描述中定义的。
• Application of the Dakin−West Reaction for the Synthesis of Oxazole-Containing Dual PPARα/γ Agonists
  作者：Alexander G. Godfrey、Dawn A. Brooks、Lynne A. Hay、Mary Peters、James R. McCarthy、David Mitchell

  DOI：10.1021/jo026655v

  日期：2003.4.1

  An improved method for the preparation of a series of oxazole-containing dual PPARalpha/gamma agonists is described. A synthetic sequence utilizing a Dakin-West reaction was devised that allows for the introduction of the oxazole ring either late in the synthetic sequence via aminomalonate-derived chemistry or in pivotal SAR intermediates derived from aspartic acid.
• BIARYL-OXA(THIA)ZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PPARS MODULATORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1206457A1

  公开（公告）日：2002-05-22