[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidin-1-yl-amine | 60144-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidin-1-yl-amine
• 英文别名: (E)-1-(4-nitrophenyl)-N-pyrrolidin-1-ylmethanimine
• CAS: 60144-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: RLMUDGKNYDGFKD-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidin-1-yl-amine 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1E,2Z)-2-N,N-tetramethylenehydrazono-2-(4-nitrophenyl)ethanal N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  (1E,2Z)-2-N,N-二烷基肼基-2-苯乙醛N,N-二甲基腙的合成与反应

  摘要：

  (1E,2Z)-2-N,N-二烷基腙-2-苯乙醛 N,N-二甲基腙 3a-e 由 1,4,5-三氮杂戊二烯鎓盐 2 与 N,N-二甲基肼反应合成。化合物 3a 和 3d 在偶氮甲碱 C-1 的亲电取代反应中不与甲苯磺酰异氰酸酯反应为氮杂烯胺，但它们在室温下在苯中以 1,4-偶极环加成反应生成 1,3,5 -triazinan-2,4-diones 5a 和 5d，而在 70 °C 下，八氢咪唑咪唑-2,5-dione 6a 是通过交叉加成反应形成的。使用 DMF 中的硫酸二甲酯，将 3a 转化为三甲基肼盐 7a 和 8a，分离为共结晶的高氯酸盐（摩尔比 1:1）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40528
• 作为产物：
  描述：

  N-氨基四氢吡咯 、 对硝基苯甲醛 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BREHME R.; NIKOLAJEWSKI H. E., TETRAHEDRON , 1976, 32, NO 6, 731-736

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Hydroxyhydrazones from Aldehydes
  作者：Rosario Fernández、Eloísa Martín-Zamora、Carmen Pareja、Manuel Alcarazo、Jesús Martín、José M. Lassaletta

  DOI：10.1055/s-2001-15139

  日期：——

  The 1,2-addition of formaldehyde N,N-dialkylhydrazones to simple aldehydes takes place in the presence of ZnCl2 or Et2AlCl to afford the corresponding α-hydroxyhydrazones. More reactive aldehydes undergo addition of these reagents in the absence of promoters. Use of (S)-1-methyleneamino-2-(diphenylmethoxymethyl) pyrrolidine as the reagent afforded separable mixtures of diastereoisomers, thereby allowing for the isolation of optically pure adducts in a single step.

  在 ZnCl2 或 Et2AlCl 的存在下，甲醛 N,N-二烷基肼与简单的醛发生 1,2-加成反应，生成相应的 δ-羟基肼。在没有促进剂的情况下，活性更强的醛会与这些试剂发生反应。使用(S)-1-亚甲基氨基-2-(二苯基甲氧基甲基)吡咯烷作为试剂，可得到非对映异构体的可分离混合物，因此只需一步就能分离出光学纯加合物。
• Direct synthesis of dithioketals from N,N-dialkylhydrazones
  作者：Elena Díez、Ana M López、Carmen Pareja、Eloísa Martín、Rosario Fernández、JoséM Lassaletta

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01728-6

  日期：1998.10

  Direct dithioketalisation of N,N-dialkylhydrazones promoted by BF3. Et2O or p-TsOH and 1,2-ethanedithiol in dry medium affords the corresponding dithiolanes in nearly quantitative yields. A variety of hydrazones derived from several kinds of aldehydes (aliphatic, aromatic, and alpha,beta-unsaturated) and hydrazines [N, N-dimethylhydrazine, 1-aminopyrrolidine, and (S)-1-amino-2- (methoxymethyl)pyrrolidine (SAMP)] were reacted, indicating the generality of the method. The reaction was demonstrated to proceed without racemization of a particularly sensitive chiral substrate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BREHME, RAINER, CHEM. BER., 123,(1990) N0, C. 2039-2046
  作者：BREHME, RAINER

  DOI：——

  日期：——
• MUEHLSTAEDT, M.;WEBER, L.
  作者：MUEHLSTAEDT, M.、WEBER, L.

  DOI：——

  日期：——
• BREHME, RAINER;KLEMANN, ANKE, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4113-4118
  作者：BREHME, RAINER、KLEMANN, ANKE

  DOI：——

  日期：——