1-(2-bromophenyl)-4-cyano-5-(4-[11C]methoxyphenyl)-N-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide | 1379577-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-4-cyano-5-(4-[11C]methoxyphenyl)-N-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-4-cyano-5-(4-(111C)methoxyphenyl)-N-pyrrolidin-1-ylpyrazole-3-carboxamide
• CAS: 1379577-41-9
• 化学式: C₂₂H₂₀BrN₅O₂
• 分子量: 465.326
• InChiKey: OPJLGWIHOLYJRC-BJUDXGSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-4-cyano-5-(4-hydroxyphenyl)-N-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide 、 [11C]methyl triflate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 1-(2-bromophenyl)-4-cyano-5-(4-[11C]methoxyphenyl)-N-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PET CB1放射性配体[ 11 C] OMAR及其类似物的新高产合成途径

  摘要：

  OMAR类似物参考标准品及其相应的去甲基化前体是由取代的苯胺分4步和5步合成的，产率为27–32％和24–31％，或分3步和4步合成的，产率为21–30％和19–28％，分别。[ 11 C] OMAR及其类似物放射性配体由具有[ 11 C] CH 3 OTf的脱甲基前体通过O- [ 11 C]甲基化制备，并通过HPLC结合固相萃取（SPE）在50-65％的放射化学中进行分离产生基于[ 11 C] CO 2的化合物，并将其衰减校正为轰击结束（EOB），在EOB处的比活为370–740 GBq /μmol。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.030

文献信息

• A new high-yield synthetic route to PET CB1 radioligands [11C]OMAR and its analogs
  作者：Mingzhang Gao、Min Wang、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.030

  日期：2012.6

  OMAR analogs reference standards and their corresponding desmethylated precursors were synthesized from substituted anilines either in 4 and 5 steps with 27–32% and 24–31% yield, or in 3 and 4 steps with 21–30% and 19–28% yield, respectively. [11C]OMAR and its analog radioligands were prepared from their desmethylated precursors with [11C]CH3OTf through O-[11C]methylation and isolated by HPLC combined

  OMAR类似物参考标准品及其相应的去甲基化前体是由取代的苯胺分4步和5步合成的，产率为27–32％和24–31％，或分3步和4步合成的，产率为21–30％和19–28％，分别。[ 11 C] OMAR及其类似物放射性配体由具有[ 11 C] CH 3 OTf的脱甲基前体通过O- [ 11 C]甲基化制备，并通过HPLC结合固相萃取（SPE）在50-65％的放射化学中进行分离产生基于[ 11 C] CO 2的化合物，并将其衰减校正为轰击结束（EOB），在EOB处的比活为370–740 GBq /μmol。