(2S,3R)-5-aza-3-O-benzyl-2-heptadecanoylamino-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-1,3-icosanediol | 1314766-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-5-aza-3-O-benzyl-2-heptadecanoylamino-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-1,3-icosanediol
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(2S,3R)-2-(heptadecanoylamino)-4-(pentadecylamino)-3-phenylmethoxybutoxy]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1314766-48-7
• 化学式: C₆₉H₁₂₂N₂O₁₂
• 分子量: 1171.73
• InChiKey: ZBMAKICQFLIGBC-MOEONRNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.7
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-5-aza-3-O-benzyl-2-heptadecanoylamino-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-1,3-icosanediol 在 甲醇 、 20 wt% Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3R)-5-aza-2-heptadecanoylamino-1-O-(β-D-galactopyranosyl)-1,3-icosanediol
  参考文献：
  名称：

  通过面向多样性的方法新颖而聚合地合成了修饰的鞘糖脂，半乳糖基5-氮杂-鞘氨醇

  摘要：

  通过一种新颖且收敛的策略，高效完成了β-半乳糖基-5-氮杂-神经鞘氨醇的立体控制合成。截短的β-半乳糖基神经嘌呤5容易被不同的长链酰化。此外，噻唑向甲酰基的简单转化使得能够经由氨基还原反应引入5-氮杂-烷基链。从5开始，合成β-半乳清5-氮杂-神经鞘氨醇9和13的总产率约为30-35％。还提出并讨论了有关由半乳糖苷酶催化的截短的狮身gan碱的β-反式半乳糖基化的初步结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.054
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(2S,3S)-2-(heptadecanoylamino)-4-oxo-3-phenylmethoxybutoxy]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-5-aza-3-O-benzyl-2-heptadecanoylamino-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-1,3-icosanediol
  参考文献：
  名称：

  通过面向多样性的方法新颖而聚合地合成了修饰的鞘糖脂，半乳糖基5-氮杂-鞘氨醇

  摘要：

  通过一种新颖且收敛的策略，高效完成了β-半乳糖基-5-氮杂-神经鞘氨醇的立体控制合成。截短的β-半乳糖基神经嘌呤5容易被不同的长链酰化。此外，噻唑向甲酰基的简单转化使得能够经由氨基还原反应引入5-氮杂-烷基链。从5开始，合成β-半乳清5-氮杂-神经鞘氨醇9和13的总产率约为30-35％。还提出并讨论了有关由半乳糖苷酶催化的截短的狮身gan碱的β-反式半乳糖基化的初步结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.054