5-methoxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbaldehyde | 1380403-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1S)-5-methoxy-1-methyl-2,3-dihydroindene-1-carbaldehyde
• CAS: 1380403-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RNUJGFSXJBLAPR-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二异丁腈 、 2-[[(12R,13R)-13-(2,4-dimethoxyphenyl)-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-12-yl]methyl]pyridine 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 5-methoxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的Pd催化的α支化醛的分子内不对称α-芳构化的对映异构体（P，N）配体

  摘要：

  三合一：合成路线短，可轻松获得以手性的三个不同元素为特征的新型手性（P，N）配体。这些配体在具有挑战性的Pd催化的α-支化醛的分子内不对称α-芳基化反应中具有很高的对映选择性（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108061

文献信息

• Chiral monodentate phosphine ligands for the enantioselective α- and γ-arylation of aldehydes
  作者：Ivan Franzoni、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.079

  日期：2014.7

  phosphine ligands elaborated on the binepine scaffold is described. Their application in the Pd-catalyzed intramolecular asymmetric α-arylation of aldehydes and the intermolecular asymmetric γ-arylation of α,β-unsaturated aldehydes provides a mean of validating the design of these ligands. For the first reaction, excellent reactivities have been obtained while only modest enantioselectivities were measured

  描述了合成在binepine支架上的单齿三烷基和二烷基联芳基膦配体的手性变异体的合成。它们在钯的钯催化的分子内不对称α-芳基化和α，β-不饱和醛的分子间不对称γ-芳基化中的应用提供了验证这些配体设计的手段。对于第一反应，获得了优异的反应性，而仅测量了适度的对映选择性。除了对映选择性之外，第二反应还提供了与分子内和区域选择性相关的其他挑战。有了正式的手性三烷基单齿膦配体，可以获得良好的收率，高烯烃立体控制和完美的γ选择性，而对映选择性仍处于较低但有希望的范围内。
• Atropoisomeric (P,N) Ligands for the Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Intramolecular Asymmetric α-Arylation of α-Branched Aldehydes
  作者：Pradeep Nareddy、Luca Mantilli、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1002/anie.201108061

  日期：2012.4.16

  Three‐in‐one: A short synthetic route readily gives access to a new class of chiral (P,N) ligands characterized by three distinct elements of chirality. These ligands are highly enantioselective in the challenging Pd‐catalyzed intramolecular asymmetric α‐arylation of α‐branched aldehydes (see picture).

  三合一：合成路线短，可轻松获得以手性的三个不同元素为特征的新型手性（P，N）配体。这些配体在具有挑战性的Pd催化的α-支化醛的分子内不对称α-芳基化反应中具有很高的对映选择性（见图）。