(R)-(-)-1-Benzyl-5-oxoproline methyl ester | 143317-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-1-Benzyl-5-oxoproline methyl ester
• 英文别名: (R)-methyl 1-benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2R)-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 143317-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: FPJQSGNPXDLFTM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-Benzyl-5-oxoproline methyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(R)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  结合脯氨酰胺和2-吡咯烷酮：不对称羟醛反应的新型有机催化剂

  摘要：

  肽，特别是脯氨酰胺已被确认为醛醇缩合反应的优良有机催化剂。脯氨酰胺与衍生自焦谷氨酸的带有2-吡咯烷酮骨架的衍生物的组合导致鉴定用于分子间不对称醛醇缩合反应的新型有机催化剂。新型杂交种在有机和水性介质中均经过测试。在测试的化合物中，有22种化合物在石油醚中的效果最好，而25种化合物在盐水中的产率和选择性高。然后，利用各种酮和醛，高收率（高达100％），优异的非对映异构体（高达97：3 dr）和对映选择性（高达99％）获得醛醇缩合反应的产物。ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.054
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-吡咯酮-5-甲酸甲酯 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 4.5h， 以68%的产率得到(R)-(-)-1-Benzyl-5-oxoproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  结合脯氨酰胺和2-吡咯烷酮：不对称羟醛反应的新型有机催化剂

  摘要：

  肽，特别是脯氨酰胺已被确认为醛醇缩合反应的优良有机催化剂。脯氨酰胺与衍生自焦谷氨酸的带有2-吡咯烷酮骨架的衍生物的组合导致鉴定用于分子间不对称醛醇缩合反应的新型有机催化剂。新型杂交种在有机和水性介质中均经过测试。在测试的化合物中，有22种化合物在石油醚中的效果最好，而25种化合物在盐水中的产率和选择性高。然后，利用各种酮和醛，高收率（高达100％），优异的非对映异构体（高达97：3 dr）和对映选择性（高达99％）获得醛醇缩合反应的产物。ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.054

文献信息

• Lactam & amide acetals XXI. Use of pyroglutamic acid and proline in chiral synthesis of conformationally constrained piperazinones
  作者：Sanjay Jain、K Sujatha、K.V.Rama Krishna、Raja Roy、Jujhar Singh、Nitya Anand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81592-1

  日期：1992.6

  Making use of amide activation chiral synthesis of (+)-(1S,5R)- and (−)-(1R,5S)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-ones ( and ) has been achieved from L- and D-pyroglutamates, and of (−)-(2R,6S)-, (−)-(2S,6S)-, (+)-(2s,6R)- and (+)-(2R,6R)-2-methyl-1,4-diazabicyclo[4.3.0]nonan-5-ones (a,b,a and b) from L & D-proline methyl esters respectively. The key step of the synthesis involves a stereo-selective catalytic

  利用酰胺活化手性合成了（+）-（1S，5R）-和（-）-（1R，5S）-3,8-二氮杂双环[3.2.1] octan-2-one（和） （-）-（2R，6S）-，（-）-（2S，6S）-，（+）-（2s，6R）-和（+）-（2R）分别来自L＆D-脯氨酸甲酯的6R）-2-甲基-1,4-二氮杂双环[4.3.0]壬南-5-酮（a，b，a和b）。合成的关键步骤涉及立体选择性催化氢化，伴随着环化自发，邻的nitroenamines ，，和。尽管此反应在焦磷酸酯衍生的亚硝胺（和）的情况下是立体定向的，而在N-乙酰基脯氨酸衍生的亚硝胺（和）获得2R和2S非对映异构体，其中40％的非对映异构体带有2-CH定向的顺式至6-H。的哌嗪酮和上在室温下用HCl的甲醇溶液处理得到相应的旋光纯的5- aminomethylprolines和分别。
• [EN] KRAS G12D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12D
  申请人：JACOBIO PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022184178A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  Provided are KRAS G12D inhibitors of formula (I) or formula (IV), a composition containing the inhibitor and the use thereof.

  提供了公式（I）或公式（IV）的KRAS G12D抑制剂、含有该抑制剂的组合物以及其使用。
• WO2020176863A5
  申请人：——

  公开号：WO2020176863A5

  公开（公告）日：2023-07-21
• PROTEIN SECRETION INHIBITORS
  申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：US20220153732A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  Provided herein are secretion inhibitors, such as inhibitors of Sec61, methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same, wherein the compound has a structure of Formula (I), (II), or (III).