Fmoc-Phe-Pro-O-Bu-t | 160464-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Phe-Pro-O-Bu-t
• 英文别名: N-Fmoc-Phe-Pro-OBu^t；FmocPheProO^tBu；FmocFPO^tBu；(S)-1-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenyl-propanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-1-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 160464-32-4
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₅
• 分子量: 540.659
• InChiKey: OPRGQVDHBIXMFH-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Phe-Pro-O-Bu-t 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-phenylalanyl-L-proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  phakellistatin 11的合成：密克罗尼西亚（Chuuk）海洋海绵环八肽。

  摘要：

  使用固相技术合成了密克罗尼西亚联邦（Chuuk）海洋海绵Phakellia sp。的组成部分环八肽phakellistatin 11（1）。事实证明，由于七肽阶段Fmoc基团的自发脱保护作用，最初的溶液相合成是不充分的。使用PAL树脂连接并从Fmoc-Glu-α-烯丙基酯开始，进行八肽的线性延伸，直到添加最终单元Pro。使用Pd（0）[P（C（6）H（5））（3）]（4）除去烯丙基酯。切割最终的Fmoc组并用PyAOP环化提供了phakellistatin 11（1），总产率为17％。发现phakellistatin 11（1）的合成标本与天然产物在化学上相同，但在生物学上（癌细胞系）却不同。

  DOI：

  10.1021/np0100441
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl tert-butylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 氰基磷酸二乙酯 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Fmoc-Phe-Pro-O-Bu-t
  参考文献：
  名称：

  phakellistatin 11的合成：密克罗尼西亚（Chuuk）海洋海绵环八肽。

  摘要：

  使用固相技术合成了密克罗尼西亚联邦（Chuuk）海洋海绵Phakellia sp。的组成部分环八肽phakellistatin 11（1）。事实证明，由于七肽阶段Fmoc基团的自发脱保护作用，最初的溶液相合成是不充分的。使用PAL树脂连接并从Fmoc-Glu-α-烯丙基酯开始，进行八肽的线性延伸，直到添加最终单元Pro。使用Pd（0）[P（C（6）H（5））（3）]（4）除去烯丙基酯。切割最终的Fmoc组并用PyAOP环化提供了phakellistatin 11（1），总产率为17％。发现phakellistatin 11（1）的合成标本与天然产物在化学上相同，但在生物学上（癌细胞系）却不同。

  DOI：

  10.1021/np0100441

文献信息

• Rational Design of an Organocatalyst for Peptide Bond Formation
  作者：Handoko、Sakilam Satishkumar、Nihar R. Panigrahi、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/jacs.9b07742

  日期：2019.10.9

  important impact by reducing the significant waste generated during peptide synthesis. We describe the rational design of a biomimetic catalyst that can efficiently couple amino acids featuring standard protecting groups. The catalyst design combines lessons learned from enzymes, peptide biosynthesis, and organocatalysts. Under optimized conditions, 5 mol% catalyst efficiently couples Fmoc amino acids

  酰胺键普遍存在于肽、蛋白质、药物和聚合物中。酰胺键的形成是一个相对简单的过程：由于有效偶联剂的可用性，可以相对容易地合成酰胺键。然而，对于不需要过量试剂的方法存在实质性需求。缩合氨基酸的催化剂可以通过减少肽合成过程中产生的大量废物产生重要影响。我们描述了一种仿生催化剂的合理设计，该催化剂可以有效地偶联具有标准保护基团的氨基酸。催化剂设计结合了从酶、肽生物合成和有机催化剂中吸取的经验教训。在优化条件下，5 mol% 的催化剂可以有效地偶联 Fmoc 氨基酸，而不会发生显着的外消旋化。显着地，我们证明该催化剂可用于在固相上合成寡肽。这个结果很重要，因为它说明了催化剂在具有大量酰胺键的基材上发挥作用的潜力，这可能会抑制氢键催化剂。
• Specific fragmentation of thioxo peptides facilitates the assignment of the thioxylated amino acid
  作者：Thomas Pfeifer、Angelika Schierhorn、Rudolf Friedemann、Mario Jakob、Robert Frank、Mike Schutkowski、Gunter Fischer

  DOI：10.1002/(sici)1096-9888(199711)32:10<1064::aid-jms560>3.0.co;2-7

  日期：1997.11

  Low-energy collision-induced dissociation (CID) product ion spectra of a series of singly protonated thioxo peptides produced by electrospray ionization (ESI) were obtained by triple-quadrupole tandem mass spectrometry. The principal feature of the spectra is a preferential cleavage of the peptide bond succeeding the thioxo peptide moiety. Thus this method provides the possibility of assigning the position of the thioxylated amino acid in oligopeptides resulting from the thioxylation procedure with Lawesson's or a related reagent. At low collision energy, dominant B ions and/or complementary Y '' ions are observed. Higher collision energy yields internal ions that consist of two adjacent amino acids encompassing the thioxo peptide bond. The formation of these internal ions and the elimination of CO from them give evidence for the position of the thioxylated amino acid. There are strong indications of a stabilization of the B and internal ions through the formation of a thiazolone. Fragment ions resulting from the cleavage of the thioxo peptide bond are either completely absent or of very low intensity. (C) by John Wiley & Sons, Ltd.No. of Figures:10 No. of Tables:0 No. of Refs:41.
• Antineoplastic Agents. 400. Synthesis of the Indian Ocean Marine Sponge Cyclic Heptapeptide Phakellistatin 2^,1a
  作者：George R. Pettit、Monte R. Rhodes、Rui Tan

  DOI：10.1021/np980168m

  日期：1999.3.1

  Solution-phase synthesis of the marine sponge constituent phakellistatin 2 (1), cyclo(Tyr-Pro-Phe-Prone-Ile-Pro), was completed using a combination of stepwise coupling and (4 + 3) segment condensation. Use of diethyl phosphorocyanidate for the peptide bond formations gave the linear heptapeptide in 54% yield. Cyclization was achieved in high yields utilizing TBTU (2), BOP-C1 (3), PyBroP (4), and HOAt (5), resulting in 50-65% yields of phakellistatin 2 (1) depending on the method employed. The synthetic cyclic peptide was chemically but not biologically identical with the natural product.
• Synthesis of Phakellistatin 11:  A Micronesia (Chuuk) Marine Sponge Cyclooctapeptide
  作者：George R. Pettit、John W. Lippert、Stuart R. Taylor、Rui Tan、Michael D. Williams

  DOI：10.1021/np0100441

  日期：2001.7.1

  elongation of the octapeptide was performed until the final unit Pro was added. The allyl ester was removed using Pd(0)[P(C(6)H(5))(3)](4). Cleavage of the final Fmoc group and cyclization with PyAOP provided phakellistatin 11 (1) in 17% overall yield. The synthetic specimen of phakellistatin 11 (1) was found to be chemically but not biologically (cancer cell lines) identical to the natural product. The

  使用固相技术合成了密克罗尼西亚联邦（Chuuk）海洋海绵Phakellia sp。的组成部分环八肽phakellistatin 11（1）。事实证明，由于七肽阶段Fmoc基团的自发脱保护作用，最初的溶液相合成是不充分的。使用PAL树脂连接并从Fmoc-Glu-α-烯丙基酯开始，进行八肽的线性延伸，直到添加最终单元Pro。使用Pd（0）[P（C（6）H（5））（3）]（4）除去烯丙基酯。切割最终的Fmoc组并用PyAOP环化提供了phakellistatin 11（1），总产率为17％。发现phakellistatin 11（1）的合成标本与天然产物在化学上相同，但在生物学上（癌细胞系）却不同。